Аэродром Уоддингтон открылся для Королевского воздушного корпуса 13 ноября 1916 года, когда туда прибыли 47-я и 48-я учебные эскадрильи на самолетах Avro 504, BE2, Shorthorn и других учебных типах. Согласно местным историческим данным, в те ранние годы там происходило до сорока авиакатастроф в месяц. Аэродром был закрыт после Первой мировой войны — по данным Королевских ВВС, в 1920 году, по данным других источников — в 1919 году — и вновь открылся в 1926 году для 503-й (графство Линкольн) эскадрильи Специального резерва.

Расширение базы в 1930-х годах превратило её в бомбардировочную станцию с пятью ангарами типа С. 44-я эскадрилья прибыла в июне 1937 года и оставалась там до мая 1943 года. Её самолёты Hampden и самолёты 50-й эскадрильи вступили в бой в день объявления Великобританией войны в 1939 году, против немецких военно-морских целей в Киле, а затем участвовали в первых налётах 5-й группы на авиационные заводы, склады и нефтеперерабатывающие заводы. В ноябре 1940 года 207-я эскадрилья была воссоздана в Уоддингтоне для получения первых бомбардировщиков «Манчестер» Королевских ВВС.

Четырехмоторный «Ланкастер» первым прибыл в Уоддингтон. Три самолета были доставлены в 44-ю эскадрилью в канун Рождества 1941 года. К тому времени эскадрилья была переименована в 44-ю (Родезийскую) эскадрилью в честь родезийцев, составлявших около четверти ее летного и наземного экипажа. В ночь с 3 на 4 марта 1942 года она совершила свой первый боевой вылет на «Ланкастере», устанавливая мины в Гельголандской бухте. Музей Королевских ВВС сообщает, что 44-я эскадрилья понесла третьи по величине потери среди всех эскадрилий Королевских ВВС за всю войну.

Шесть недель спустя эскадрилья совершила налет на Аугсбург, в ходе которого потеряла пять из шести своих экипажей. С конца 1943 года база Уоддингтон в основном принадлежала Австралии. 467-я эскадрилья ВВС Австралии прибыла 13 ноября 1943 года, а 463-я эскадрилья ВВС Австралии была сформирована из ее звена C 25 ноября. Обе эскадрильи летали на «Ланкастерах» с базы Уоддингтон до лета 1945 года, когда 467-я покинула базу в июне, а 463-я — в июле.

В конце 1953 года база Уоддингтон была закрыта для того, чтобы её взлётно-посадочная полоса была расширена до 9000 футов для бомбардировщиков V-серии. В мае 1957 года 83-я эскадрилья стала первой эскадрильей Королевских ВВС, получившей Avro Vulcan, и к августу 1961 года на базе действовали три эскадрильи Vulcan. 44-я, 50-я и 101-я эскадрильи вошли в состав Уоддингтонского крыла, являвшегося частью британского воздушного ядерного сдерживания. 44-я эскадрилья летала на Vulcan с базы Уоддингтон с августа 1960 года по декабрь 1982 года.

Годы эксплуатации “Вулкана” не обошлись без потерь. 24 октября 1958 года самолет Vulcan XA908 из 83-й эскадрильи совершал тренировочный полет по маршруту «Западный рейнджер» из Уоддингтона на базу ВВС США в Линкольне, штат Небраска, когда у него произошел полный отказ электрооборудования, и он разбился в жилом районе Детройта. Государственный секретарь по вопросам авиации сообщил Палате общин, что все пять членов экипажа и старший механик погибли.

50-я эскадрилья, последняя действующая эскадрилья, эксплуатировавшая самолеты Vulcan, была расформирована в Уоддингтоне в марте 1984 года, завершив 27-летнюю историю присутствия Vulcan на этой базе. Этот тип самолетов продолжал летать здесь еще десять лет в составе пилотажной группы Vulcan Display Flight. Самолет XH558 принял на себя обязанности по показу в мае 1985 года и совершил свой последний показательный полет в составе Королевских ВВС в Крэнфилде 20 сентября 1992 года, после чего группа была расформирована в 1993 году.

Когда Аргентина захватила Фолклендские острова в апреле 1982 года, авиабаза Уоддингтон предоставила бомбардировщики для операции ’Черный олень». Три самолета Vulcan, XM597, XM598 и XM607, были подготовлены для налетов с аэродрома Уайдоуэйк на острове Вознесения и базировались в 44-й, 50-й и 101-й эскадрильях авиабазы Уоддингтон. В первом налете экипаж Уизерса состоял из 101-й эскадрильи, но пилотировал XM607, самолет 44-й эскадрильи. Лейтенант Мартин Уизерс позже вспоминал, что его экипажу всего за три недели до этого сообщили о том, что они будут участвовать в операции в Южной Атлантике.

Самолет XM607 вылетел с аэродрома Вознесения около 23:00 30 апреля. По данным Королевских ВВС, для того чтобы приблизиться к Стэнли на расстояние полета, потребовалось 11 самолетов-заправщиков Victor и 15 перебросок топлива. План с заправщиками провалился на пути на юг, и у Vulcan закончилось топливо. Уизерс поднялся на высоту 3000 метров для бомбардировки и сбросил 21 450-килограммовую бомбу, одна из которых пробила воронку в центре взлетно-посадочной полосы. Круговой маршрут составил почти 6600 морских миль и длился около 16 часов. Уизерс был награжден Крестом за выдающиеся летные заслуги.

Было запланировано семь вылетов вертолета Black Buck, и пять из них были выполнены. Первый, второй (под командованием командира эскадрильи Джона Рива) и последний вылет 12 июня совершил XM607. XM597, пилотируемый командиром эскадрильи Нилом Макдугаллом, атаковал аргентинские радары ракетами Shrike. Насколько эффективными оказались эти рейды, до сих пор обсуждается. Взлетно-посадочная полоса оставалась пригодной для транспортных самолетов, а маршал авиации сэр Джон Кертисс утверждал, что рейды послали сигнал, “ясно понятый в Аргентине”. XM607 был снят с эксплуатации в декабре 1982 года и стал охранять ворота базы Уоддингтон в январе 1983 года.

В 1991 году 8-я эскадрилья доставила на базу Уоддингтон самолеты Boeing E-3D Sentry, и на протяжении трех десятилетий эта база стала центром британской системы раннего воздушного предупреждения. Королевские ВВС закупили семь таких самолетов. Экипажи Sentry совершали полеты над Ираком, Афганистаном и Ливией, патрулировали Карибский бассейн, борясь с наркоторговцами, и освещали крупные спортивные мероприятия. Королевские ВВС утверждают, что во время операции «Иракская свобода» флот Sentry налетал в иракском воздушном пространстве больше часов, чем все остальные самолеты Королевских ВВС вместе взятые.

В итоге из семи E-3D в летном состоянии оставались только три. Их фюзеляжи нуждались в капитальном ремонте, и, в отличие от E-3 других стран, их электроника никогда не подвергалась серьезной модернизации. Последний боевой вылет с авиабазы RAF Akrotiri над Ираком состоялся 30 июля 2021 года. ZH101 приземлился обратно в Уоддингтоне 4 августа под водяной салют, а граф Уэссекс присутствовал на параде в честь вывода из эксплуатации 30 сентября 2021 года. Соединенные Штаты приобрели ZH104 для переоборудования в учебно-тренировочный самолет E-6B Mercury.

В 2019 году было заказано пять самолетов E-7 Wedgetail для замены Sentry. После комплексного обзора 2021 года заказ был сокращен до трех, что уменьшило парк на 40 процентов и позволило сэкономить около 12 процентов, что Комитет по обороне назвал “абсолютной глупостью”. Тем временем Великобритания полагалась на силы раннего воздушного предупреждения НАТО. Ввод в строй планировался на 2023 год, но первый самолет RAF Wedgetail, WT001, прибыл на базу RAF Lossiemouth только 21 мая 2026 года и все еще находился там на испытаниях и оценке. 8-я эскадрилья передислоцировалась в Лоссимут для его эксплуатации.

51-я эскадрилья эксплуатировала самолеты Nimrod R1 с 1974 года. Его замена, RC-135W Rivet Joint, была приобретена в рамках проекта Airseeker за 634 миллиона фунтов стерлингов на три самолета. До передачи британские экипажи налетали более 32 000 часов и совершили 1800 боевых вылетов в составе 55-го крыла ВВС США. Первый RC-135W прибыл в ноябре 2013 года, раньше запланированного срока, а третий — 7 июня 2017 года. Королевские ВВС указывают дату вывода из эксплуатации — 2035 год; британский журнал Defence Journal в 2017 году сообщил о 2045 году.

Самолет Shadow R1, созданный на базе Beechcraft King Air 350, изначально был разработан в срочном порядке, и в 2009 году было поставлено четыре таких самолета. Подразделение Shadow 5-й (AC) эскадрильи стало 14-й эскадрильей; на странице, посвященной Shadow, на сайте Королевских ВВС это датируется 2011 годом, а на собственной странице эскадрильи — 2016 годом. В ноябре 2021 года компания Raytheon UK выиграла контракт на сумму 110 миллионов фунтов стерлингов на увеличение парка самолетов с шести до восьми и модернизацию его до стандарта Mk2.

В 2012 году на авиабазе Уоддингтон была сформирована 13-я эскадрилья, ставшая первой в Великобритании эскадрильей, базировавшейся на самолетах Reaper. Свой первый боевой вылет она совершила из Линкольншира в апреле 2013 года; до этого британские экипажи Reaper работали с авиабазы Крич в Неваде. Самолеты летали над Афганистаном, а затем над Ираком и Сирией в рамках операции «Шейдер», управляемые с наземных станций в Линкольншире. После 18 лет службы в Королевских ВВС и более 173 000 летных часов Reaper был снят с вооружения; на странице эскадрильи указана дата 30 сентября 2025 года, а Королевские ВВС объявили о его последнем полете 3 октября 2025 года.

Первый Protector RG1, версия MQ-9B для Королевских ВВС, прибыл в сентябре 2023 года и совершил облеты Уоддингтона 17 ноября 2023 года. 31-я эскадрилья была воссоздана 11 октября 2023 года как первая эскадрилья Protector, базирующаяся в Великобритании. Protector поступил на вооружение 16 июня 2025 года как первый беспилотный летательный аппарат, получивший разрешение на полеты в национальном воздушном пространстве Великобритании, и планируется его поставка 16 единиц. Королевские ВВС оценивают новый ангар, вспомогательные здания и помещения для экипажа в 94 миллиона фунтов стерлингов; оценка 2018 года составляла 93 миллиона фунтов стерлингов.

Международное авиашоу в Уоддингтоне началось в 1995 году, когда оно переехало с авиабазы Королевских ВВС Финнингли, которая была закрыта в том же году. Шоу проводилось в конце июня или начале июля и регулярно привлекало более 140 000 посетителей. Реконструкция взлетно-посадочной полосы исключила возможность проведения шоу в 2015 году. 28 сентября 2015 года Королевские ВВС объявили, что больше не будут проводить шоу в Уоддингтоне из-за угроз безопасности и оперативных рисков. Сообщения связывали эти опасения с ролью базы как базы для истребителей Reaper.

Пилотажная группа “Красные стрелы” прибыла семь лет спустя. В мае 2020 года Королевские ВВС объявили, что было оценено более 30 альтернативных площадок после того, как база ВВС Скэмптон была запланирована к закрытию. Оценка эксплуатационной безопасности показала, что Уоддингтон является «единственной подходящей альтернативой базе ВВС Скэмптон». На неделе, начавшейся 13 октября 2022 года, команда из 146 человек прибыла туда с 24 тоннами оборудования.

Команда базировалась в Линкольншире с 1983 года, в Скамптоне, за исключением периода с 1995 по 2000 год в Королевском колледже ВВС Крэнвелл. В Уоддингтоне она начала свою деятельность с достижения начальных оперативных возможностей, при этом ангар и штаб-квартира еще нуждались в реконструкции. С 2023 года «Красные стрелы» входят в состав пилотажного авиационного крыла. Его штаб-квартира и организация по поддержанию летной годности самолетов Hawk T1 находятся в Уоддингтоне, а Мемориальный полет в честь Битвы за Британию остается на базе ВВС Конингсби.