וודינגטון נפתחה עבור חיל התעופה המלכותי ב-13 בנובמבר 1916, כאשר טייסות אימונים מס' 47 ו-48 הגיעו עם מטוסי Avro 504, BE2, Shorthorn ומטוסי אימונים אחרים. שביל המורשת המקומי מתעד עד ארבעים התרסקויות בחודש באותם ימים ראשונים. שדה התעופה נסגר לאחר מלחמת העולם הראשונה - חיל האוויר המלכותי מוסר את שנת 1920, היסטוריה מקומית נוספת שנת 1919 - ונפתח מחדש בשנת 1926 עבור טייסת מס' 503 (מחוז לינקולן) של המילואים המיוחדים.

ההרחבה של שנות ה-30 הפכה את הטייסת לתחנת מפציצים עם חמישה האנגרים מסוג C. טייסת מס' 44 הגיעה ביוני 1937 ונשארה עד מאי 1943. מטוסי ההמפדן שלה ואלה של טייסת מס' 50 נכנסו לפעילות ביום בו בריטניה הכריזה מלחמה ב-1939, נגד מטרות ימיות גרמניות בקיל, ולאחר מכן ביצעו את הפשיטות המוקדמות של קבוצה מס' 5 על מפעלי מטוסים, מחסני אחסון ובתי זיקוק לנפט. בנובמבר 1940 טייסת מס' 207 הוקמה מחדש בוואדינגטון כדי לקלוט את המפציצים הראשונים של חיל האוויר המלכותי הבריטי ממנצ'סטר.

לנקסטר בעל ארבעת המנועים הגיע ראשון לוודינגטון. שלושה מהם סופקו לטייסת מס' 44 בערב חג המולד 1941. עד אז שונה שמה של הטייסת לטייסת מס' 44 (רודזיה), לכבוד הרודזים שהיוו כרבע מצוותי האוויר והקרקע שלה. בליל ה-3/4 במרץ 1942, היא ביצעה את הגיחת המבצעית הראשונה של הלנקסטר, והניחה מוקשים במפרץ הלגולנד. מוזיאון חיל האוויר המלכותי מתעד כי מס' 44 סבל משיעור האבדות השלישי בגובהו מכל טייסת חיל האוויר המלכותי במלחמה.

שישה שבועות לאחר מכן, הטייסת ביצעה את הפשיטה על אוגסבורג, שבה איבדה חמישה מתוך ששת צוותיה. מסוף 1943, וודינגטון הייתה ברובה אוסטרלית. טייסת מס' 467 של חיל האוויר המלכותי האוסטרלי הגיעה ב-13 בנובמבר 1943, וטייסת מס' 463 של חיל האוויר המלכותי האוסטרלי הוקמה מטיסת C שלה ב-25 בנובמבר. שתיהן הטיסו מטוסי לנקסטר מוודינגטון עד קיץ 1945, אז מס' 467 עזב ביוני ומס' 463 ביולי.

בסוף 1953 נסגרה וודינגטון כדי שניתן יהיה להאריך את מסלול ההמראה שלה ל-9,000 רגל עבור מטוסי ה-V. במאי 1957 הפכה טייסת מס' 83 לטייסת הראשונה של חיל האוויר המלכותי שקיבלה את מטוסי האברו וולקן, ובאוגוסט 1961 היו שלוש טייסות וולקן פעילות בתחנה. טייסות מס' 44, 50 ו-101 הפכו לכנף וודינגטון, חלק ממערכת ההרתעה הגרעינית המוטסת של בריטניה. טייסת מס' 44 הטיסה מטוסי וולקן מוודינגטון מאוגוסט 1960 עד דצמבר 1982.

שנות הוולקן היו להן אבדות. ב-24 באוקטובר 1958, וולקן XA908 מטייסת 83 היה בטיסת אימונים של "ווסטרן ריינג'ר" מוודינגטון לבסיס חיל האוויר האמריקאי בלינקולן, נברסקה, כאשר סבל מכשל חשמלי מוחלט והתרסק לתוך שכונת מגורים בדטרויט. מזכיר המדינה לענייני אוויר מסר לבית הנבחרים כי חמישה אנשי הצוות וראש הצוות נהרגו כולם.

טייסת מס' 50, טייסת הוולקן המבצעית האחרונה, התפרקה בוואדינגטון במרץ 1984, ובכך סיום 27 שנות פעילות וולקנים בתחנה. הסוג טס כאן עשור נוסף עם טיסת התצוגה של וולקן. XH558 קיבל על עצמו את תפקידי התצוגה במאי 1985 וטיס את תצוגת התצוגה האחרונה שלו של חיל האוויר המלכותי בקראנפילד ב-20 בספטמבר 1992, והטיסה התפרקה ב-1993.

כאשר ארגנטינה כבשה את איי פוקלנד באפריל 1982, סיפק וודינגטון את המפציצים למבצע בלאק באק. שלושה מטוסי וולקן, XM597, XM598 ו-XM607, הוכנו לפשיטות משדה התעופה ויידוויק באי אסנשן, שנאספו מטייסות 44, 50 ו-101 של כנף וודינגטון. בפשיטה הראשונה, צוותו של וית'רס הגיע מטייסת 101 אך הטיס מטוס XM607, מטוס מטייסת 44. סגן-טיס מרטין וית'רס נזכר מאוחר יותר כי נאמר לצוותו רק שלושה שבועות קודם לכן שהם יהיו מעורבים בדרום האוקיינוס האטלנטי.

XM607 המריא מאסנשן בסביבות השעה 23:00 ב-30 באפריל. חיל האוויר המלכותי הבריטי אומר שנדרשו 11 מכליות ויקטור ו-15 העברות דלק כדי להביא את המפציץ לטווח של סטנלי. תוכנית המכלית השתבשה בדרך דרומה והותירה את הוולקן במחסור בדלק. ווית'רס טיפס לגובה של 10,000 רגל עבור מבצע ההפצצה ושחרר 21 פצצות של 1,000 ליברות, שאחת מהן פגעה במכתש במרכז המסלול. המסע הלוך ושוב היה כמעט 6,600 מיילים ימיים ונמשך כ-16 שעות. ווית'רס קיבל את עיטור צלב המעופף המצוין.

שבע משימות של בלק באק תוכננו וחמש הושלמו. ה-XM607 טס בראשונה, בשנייה (תחת מפקד טייסת ג'ון ריב) ובאחרונה ב-12 ביוני. ה-XM597, שטס על ידי מפקד טייסת ניל מקדוגל, תקף מכ"מים ארגנטינאים בטילי שרייק. עד כמה ההישגים של הפשיטות עדיין נחלק. המסלול נותר שמיש למטוסי תובלה, בעוד שמרשל האוויר סר ג'ון קרטיס טען שהפשיטות שלחו מסר "שהובן בבירור בארגנטינה". ה-XM607 פרש בדצמבר 1982 והפך לשומר השער של וודינגטון בינואר 1983.

בשנת 1991 הביאה טייסת מס' 8 את מטוס הבואינג E-3D Sentry לוודינגטון, והתחנה הפכה לבית ההתרעה המוקדמת האווירית הבריטית במשך שלושה עשורים. חיל האוויר המלכותי רכש שבעה מטוסים. צוותי Sentry טסו מעל עיראק, אפגניסטן ולוב, סיירו בקריביים נגד מבריחי סמים וסיקרו אירועי ספורט גדולים. חיל האוויר המלכותי אומר שבמהלך מבצע "חופש עיראקי", צי הסנטרי צבר יותר שעות טיסה במרחב האווירי העיראקי מכל שאר מטוסי חיל האוויר המלכותי גם יחד.

בסוף, רק שלושה מתוך שבעת מטוסי ה-E-3D עדיין טסו. שלדות המטוס שלהם נזקקו לתחזוקה רבה, ובניגוד למטוסי ה-E-3 של מדינות אחרות, האלקטרוניקה שלהם מעולם לא עברה שדרוג משמעותי. הגיחת המבצעית האחרונה נערכה מחיל האוויר המלכותי אקרוטירי מעל עיראק ב-30 ביולי 2021. ZH101 נחת בחזרה בוואדינגטון ב-4 באוגוסט למבצע הצדעה במים, ורוזן וסקס השתתף במצעד הפרישה ב-30 בספטמבר 2021. ארצות הברית רכשה את ZH104 לצורך הסבה למטוס אימונים מדגם E-6B מרקורי.

חמישה מטוסי Wedgetail מדגם E-7 הוזמנו בשנת 2019 כדי להחליף את ה-Sentry. לאחר הסקירה המשולבת של 2021, ההזמנה צומצמה לשלושה, צי קטן יותר ב-40 אחוזים וחיסכון של כ-12 אחוזים, דבר שוועדת ההגנה כינתה "טיפשות מוחלטת". בינתיים, בריטניה הסתמכה על כוח ההתרעה המוקדמת המוטס של נאט"ו. כניסת השירות תוכננה לשנת 2023, אך ה-Wedgetail הראשון של חיל האוויר המלכותי, WT001, לא הגיע ללוסימאות' עד ה-21 במאי 2026, והוא עדיין היה שם בניסויים והערכה. טייסת מספר 8 עברה ללוסימאות' כדי להטיס אותו.

טייסת מס' 51 הטיסה את מטוס ה-Nimrod R1 משנת 1974. מחליפו, ה-RC-135W Rivet Joint, נרכש במסגרת פרויקט Airseeker בתקציב של 634 מיליון ליש"ט עבור שלושה מטוסים. לפני המסירה, צוותים בריטים טסו יותר מ-32,000 שעות ו-1,800 גיחות עם הכנף ה-55 של חיל האוויר האמריקאי. ה-RC-135W הראשון הגיע בנובמבר 2013, מוקדם מהמתוכנן, והשלישי ב-7 ביוני 2017. חיל האוויר המלכותי הבריטי מציין את תאריך סיום השירות של 2035; כתב העת UK Defence Journal דיווח על 2045 בשנת 2017.

ה-Shadow R1, המבוסס על ה-Beechcraft King Air 350, החל כדרישה מבצעית דחופה, כאשר ארבעה מטוסים סופקו בשנת 2009. טיסת ה-Shadow של טייסת מס' 5 (AC) הפכה לטייסת מס' 14; עמוד ה-Shadow של חיל האוויר המלכותי הבריטי מתארך זאת לשנת 2011, בעוד שעמוד הטייסת עצמו מציין את שנת 2016. בנובמבר 2021 זכתה ריית'און בריטניה בחוזה בשווי 110 מיליון ליש"ט להגדלת הצי משישה מטוסים לשמונה ולשדרוג לתקן Mk2.

בשנת 2012, טייסת XIII הוקמה בוואדינגטון כטייסת הריפר הראשונה שבסיסה בבריטניה. היא ביצעה את משימתה המבצעית הראשונה מלינקולנשייר באפריל 2013; עד אז, צוותי הריפר הבריטיים עבדו מבסיס חיל האוויר קריץ' בנבאדה. המטוס טס מעל אפגניסטן ולאחר מכן מעל עיראק וסוריה במבצע שיידר, כשהוא נשלט מתחנות קרקעיות בלינקולנשייר. לאחר 18 שנים בשירות חיל האוויר המלכותי ויותר מ-173,000 שעות טיסה, הריפר יצא משימוש; עמוד הטייסת מציין את ה-30 בספטמבר 2025, וחיל האוויר המלכותי הודיע על טיסתו האחרונה ב-3 באוקטובר 2025.

ה-RG1 הראשון של חיל האוויר המלכותי, גרסת ה-MQ-9B של חיל האוויר המלכותי, הגיע בספטמבר 2023 וטס במסלולים סביב וודינגטון ב-17 בנובמבר 2023. טייסת מספר 31 הוקמה מחדש ב-11 באוקטובר 2023 כטייסת ה-Protector הראשונה שבסיסה בבריטניה. ה-Protector נכנס לשירות ב-16 ביוני 2025 ככלי הטיס המופעל מרחוק הראשון שקיבל אישור לטוס במרחב האווירי הלאומי של בריטניה, ו-16 מטוסים מתוכננים להיבנות. חיל האוויר המלכותי מעריך את ההאנגר החדש, מבני התמיכה ומגורי הצוות ב-94 מיליון ליש"ט; הערכה לשנת 2018 הייתה 93 מיליון ליש"ט.

מופע האוויר הבינלאומי של וודינגטון החל בשנת 1995, כאשר המופע עבר מבסיס חיל האוויר פינינגלי, שנסגר באותה שנה. הוא נערך בסוף יוני או תחילת יולי ומשך אליו באופן קבוע יותר מ-140,000 מבקרים. שיפוץ מסלול ההמראה שלל קיום מופע בשנת 2015. ב-28 בספטמבר 2015 הודיע חיל האוויר המלכותי כי לא יתקיימו עוד מופעים בוואדינגטון עקב איומי ביטחון וסיכונים תפעוליים. דיווחים קישרו חששות אלה לתפקידה של התחנה כבסיס ריפר.

החיצים האדומים הגיעו שבע שנים מאוחר יותר. במאי 2020 הודיעה חיל האוויר המלכותי הבריטי כי יותר מ-30 אתרים חלופיים נבדקו לאחר שחיל האוויר המלכותי סקמפטון יועד לסגירה. הערכת בטיחות תפעולית מצאה את וודינגטון "האלטרנטיבה המתאימה היחידה לחיל האוויר המלכותי סקמפטון". בשבוע של ה-13 באוקטובר 2022, הצוות בן 146 אנשי הצוות נכנס עם 24 טון של ציוד.

הצוות טס מלינקולנשייר מאז 1983, מסקמפטון, למעט תקופה במכללת קראנוול של חיל האוויר המלכותי בין השנים 1995 ל-2000. בוואדינגטון הוא התחיל בכושר מבצעי ראשוני, כאשר ההאנגר והמטה עדיין צריכים לשפץ. מאז 2023, מטוסי החצים האדומים נמצאים תחת אגף האוויר התצוגה. המטה שלו וארגון הכשירות האווירית המתמשכת של הוק T1 נמצאים בוואדינגטון, בעוד שטיסה לזכר קרב בריטניה נשארת בקונינגסבי של חיל האוויר המלכותי.