A principios de la década de 1950, el aeropuerto de Kallang, encajado entre la ciudad y el mar, ya no daba abasto. El gobierno colonial construyó un nuevo aeropuerto en la llanura de Paya Lebar a partir de 1952, según un diseño del ingeniero de obras públicas J.J. Bryan, con un coste aproximado de 14.000 millones de chelines y 37.000 dólares. El secretario de Estado para las Colonias, Alan Lennox-Boyd, lo inauguró el 20 de agosto de 1955; el periódico The Straits Times lo denominó la puerta de entrada a Singapur.

Creció junto con el país. En 1958, Malayan Airways realizó su primer vuelo fuera del sudeste asiático desde aquí, a Hong Kong, en un DC-4 alquilado, y algunos hangares militares se convirtieron en una terminal más grande. Las cifras de Wikipedia muestran 770.562 pasajeros en 1966, 1.688.199 en 1970 y un máximo de 5.697.571 en 1978; un edificio de llegadas con capacidad para 3,5 millones de pasajeros abrió sus puertas en 1977. Malaysia-Singapore Airlines, con su librea amarilla, utilizó Paya Lebar como su centro de operaciones hasta que la aerolínea se dividió en 1972 en Malaysia Airlines y Singapore Airlines.

El visitante más glamuroso fue el Concorde. El artículo de Wikipedia sobre el Concorde indica que el servicio conjunto de British Airways y Singapore Airlines duró inicialmente solo tres vuelos, entre el 9 y el 13 de diciembre de 1977, y se reanudó el 24 de enero de 1979 hasta el 1 de noviembre de 1980. El avión G-BOAD lucía los colores de Singapore Airlines en su costado izquierdo. Para entonces, el aeropuerto estaba saturado y el gobierno había decidido construir uno nuevo en Changi.

La fuerza aérea ya estaba presente en Paya Lebar antes de la partida de las aerolíneas: la construcción de un Centro de Movimiento Aéreo comenzó a finales de 1967, y según Wikipedia, el control pasó a la Real Fuerza Aérea de Singapur (RSAF) en 1980. Cuando Changi abrió sus puertas en 1981, todos los vuelos civiles se trasladaron allí y el aeropuerto pasó a llamarse Base Aérea de Paya Lebar. Su larga pista, de 3780 metros según Wikipedia, la convertía en una base natural para cazas.

Wikipedia menciona los escuadrones 141 y 144 con aviones F-5S/T Tiger II, y el escuadrón 141 con cazas de reconocimiento RF-5S en Paya Lebar. Singapur recibió sus primeros 18 F-5E y tres F-5F en febrero de 1979 y continuó adquiriendo; el modelo se actualizó al estándar F-5S/T a partir de 1996 y dejó de prestar servicio cuando el escuadrón 144 se disolvió en septiembre de 2015.

El F-15SG lo reemplazó. Singapur eligió el Boeing en lugar del Rafale el 6 de septiembre de 2005 y construyó hasta 40 aeronaves para 2018, algunas de las cuales se mantuvieron en Idaho con el 428.º Escuadrón de Caza conjunto. Wikipedia ubica a los escuadrones 142 y 149 en Paya Lebar, con el C-130 Hércules del Escuadrón 122, y la RSAF ha realizado jornadas de puertas abiertas aquí, entre ellas el espectáculo de 2008 en el que actuaron los reformados Black Knights.

Paya Lebar ha contado con una pequeña presencia permanente de la Fuerza Aérea de los Estados Unidos durante más de tres décadas. El 497.º Escuadrón de Entrenamiento de Caza se activó aquí el 31 de octubre de 1991, bajo el mando de la Decimotercera Fuerza Aérea, y se convirtió en el 497.º Escuadrón de Entrenamiento de Combate en 1994; desde 2006 forma parte del 36.º Grupo de Operaciones en la Base Aérea Andersen en Guam.

No posee aeronaves. Su función es recibir a los escuadrones estadounidenses que se despliegan en Singapur, principalmente para el ejercicio Commando Sling, una serie de ejercicios bilaterales de entrenamiento de combate aéreo con la Real Fuerza Aérea de Singapur (RSAF) que en ocasiones ha incluido a la Real Fuerza Aérea Australiana (RAAF). Su reducido personal permanente aumenta a entre 120 y 190 personas para cada despliegue de cuatro semanas, varias veces al año, con funciones de apoyo con base en Sembawang.

La pista de aterrizaje también recibe a importantes personalidades estadounidenses. Wikipedia menciona a George W. Bush en octubre de 2003 y noviembre de 2006, al vicepresidente Dick Cheney en 2007, a Barack Obama el 14 de noviembre de 2009 para la cumbre de la APEC, a Donald Trump el 10 de junio de 2018 y a la vicepresidenta Kamala Harris el 22 de agosto de 2021.

Una base de cazas en pleno centro de la ciudad genera ruido y, sobre todo, impone restricciones de altura a los edificios circundantes. El gobierno ha decidido cerrar Paya Lebar: Wikipedia, basándose en los planes de la Autoridad de Reurbanización Urbana, afirma que la base será desmantelada alrededor de 2030 y convertida en una nueva ciudad con viviendas, oficinas, fábricas y zonas verdes, flexibilizando las restricciones de altura en los alrededores.

Las unidades aéreas se trasladarán a Tengah y Changi. Tengah se está ampliando sobre terrenos agrícolas y cementerios para este fin, y se planea construir una nueva pista de aterrizaje. Wikipedia informa que la pista y algunos de los antiguos edificios del aeropuerto de Paya Lebar podrían conservarse como parques y museos; la terminal y la torre de control de la década de 1950 se conservan dentro de la base, pero el acceso al público está restringido. No se ha publicado ninguna fecha oficial para el último vuelo militar desde Paya Lebar.