No início da década de 1950, o Aeroporto de Kallang, espremido entre a cidade e o mar, já não dava conta da demanda. O governo colonial construiu um novo aeroporto no terreno plano de Paya Lebar a partir de 1952, segundo projeto do engenheiro de obras públicas J.J. Bryan, a um custo de cerca de 1.437 milhões de libras. O Secretário de Estado para as Colônias, Alan Lennox-Boyd, inaugurou-o em 20 de agosto de 1955; o jornal The Straits Times o chamou de porta de entrada para Singapura.

Cresceu com o país. Em 1958, a Malayan Airways realizou seu primeiro voo para além do Sudeste Asiático, partindo daqui para Hong Kong, em um DC-4 alugado, e alguns hangares militares foram convertidos em um terminal maior. Os dados da Wikipédia mostram 770.562 passageiros em 1966, 1.688.199 em 1970 e um pico de 5.697.571 em 1978; um edifício de desembarque de 3,5 milhões de pés quadrados (S$3.5) foi inaugurado em 1977. A Malaysia-Singapore Airlines, com sua pintura amarela, usou Paya Lebar como seu hub até a divisão da companhia aérea em 1972, dando origem à Malaysia Airlines e à Singapore Airlines.

O visitante mais glamoroso foi o Concorde. O artigo da Wikipédia sobre o Concorde registra que o serviço conjunto da British Airways e da Singapore Airlines durou inicialmente apenas três voos, entre 9 e 13 de dezembro de 1977, sendo retomado em 24 de janeiro de 1979 e operando até 1º de novembro de 1980; a aeronave G-BOAD ostentava as cores da Singapore Airlines em sua lateral esquerda. Nessa época, o aeroporto já estava lotado, e o governo optou por construir um novo em Changi.

A Força Aérea já estava presente em Paya Lebar antes mesmo da saída das companhias aéreas: a construção de um Centro de Movimentação Aéreo começou no final de 1967, e a Wikipédia afirma que o controle passou para a Força Aérea da República de Singapura (RSAF) em 1980. Quando Changi foi inaugurado em 1981, todos os voos civis foram transferidos para lá e o aeroporto foi renomeado para Base Aérea de Paya Lebar. Sua longa pista, de 3.780 metros segundo a Wikipédia, a tornou uma base natural para caças.

A Wikipédia lista os esquadrões 141 e 144 com caças F-5S/T Tiger II e caças de reconhecimento RF-5S no esquadrão 141, em Paya Lebar. Singapura recebeu seus primeiros 18 F-5E e três F-5F até fevereiro de 1979 e continuou comprando aeronaves; o modelo foi atualizado para o padrão F-5S/T a partir de 1996 e saiu de serviço quando o esquadrão 144 foi desativado em setembro de 2015.

O F-15SG o substituiu. Singapura escolheu o modelo da Boeing em detrimento do Rafale em 6 de setembro de 2005 e construiu uma frota de até 40 aeronaves até 2018, algumas mantidas em Idaho com o 428º Esquadrão de Caça conjunto. A Wikipédia indica que os Esquadrões 142 e 149 estão baseados em Paya Lebar, juntamente com o C-130 Hercules do 122º Esquadrão, e a Força Aérea de Singapura (RSAF) realizou eventos de portas abertas no local, incluindo o show de 2008, no qual a banda Black Knights, reformada, se apresentou.

Paya Lebar tem uma pequena presença permanente da Força Aérea dos EUA há mais de três décadas. O 497º Esquadrão de Treinamento de Caça foi ativado aqui em 31 de outubro de 1991, sob a Décima Terceira Força Aérea, e tornou-se o 497º Esquadrão de Treinamento de Combate em 1994; desde 2006, está subordinado ao 36º Grupo de Operações na Base Aérea de Andersen, em Guam.

Não possui aeronaves. Sua função é receber esquadrões americanos que se deslocam para Singapura, principalmente para o Exercício Commando Sling, uma série de exercícios bilaterais de treinamento de combate aéreo com a Força Aérea Real de Singapura (RSAF), que por vezes inclui a Força Aérea Real Australiana (RAAF). Uma pequena equipe permanente aumenta para entre 120 e 190 pessoas a cada destacamento de quatro semanas, várias vezes ao ano, com funções de apoio baseadas em Sembawang.

A pista também atrai visitantes americanos de alto escalão. A Wikipédia lista George W. Bush em outubro de 2003 e novembro de 2006, o vice-presidente Dick Cheney em 2007, Barack Obama em 14 de novembro de 2009 para a cúpula da APEC, Donald Trump em 10 de junho de 2018 e a vice-presidente Kamala Harris em 22 de agosto de 2021.

Uma base aérea de caças no meio da cidade traz ruído e, sobretudo, restrições de altura para os edifícios ao seu redor. O governo decidiu fechar Paya Lebar: a Wikipédia, baseando-se nos planos da Autoridade de Reurbanização, afirma que a base será desativada por volta de 2030 e transformada em uma nova cidade com residências, escritórios, fábricas e áreas verdes, com a flexibilização das restrições de altura na área circundante.

As unidades aéreas serão transferidas para Tengah e Changi. Tengah está sendo ampliada, ocupando terrenos de cemitérios e fazendas, para esse fim, e uma nova pista de pouso está planejada para o local. A Wikipédia informa que a pista e alguns dos antigos prédios do aeroporto de Paya Lebar poderão ser preservados como parques e museus; o terminal e a torre de controle da década de 1950 ainda existem dentro da base, com acesso restrito ao público. Nenhuma data oficial para o último voo militar de Paya Lebar foi divulgada.