חיל הים הסובייטי אימן את צוותי האוויר שלו בכמה מקומות שפיזר בשנות ה-90. אחד מהם היה קצ'ה ליד סבסטופול, ביתו של מרכז האימונים ה-859 לתעופה ימית בין השנים 1981 ל-2009; לאחר 1991 הוא שכן באוקראינה העצמאית, אם כי צי הים השחור של רוסיה המשיך להשתמש בו. השני היה אוסטרוב, ליד פסקוב, שם הנחיה מ-1 בספטמבר 1994 הקימה את המרכז ה-444 לשימוש קרבי והכשרה מחדש של אנשי צוות תעופה ימית. המרכז של אוסטרוב טיפל במטוסים הגדולים - מפציצי Tu-22M3, מטוסי נגד צוללות Tu-142 ו-Il-38 - לצד רגימנט המשמר ה-240.

בשנים 2009–2010 אוחדו שניהם. ב-1 בדצמבר 2009 פורק מרכז אוסטרוב, וב-1 בפברואר 2010 נפתח המרכז ה-859 בייסק תחת פיקודו של מייג'ור גנרל אלכסיי סרדיוק, עם יחידות אימונים מאוסטרוב וקצ'ה. ייסק הציעה מסלול המראה ארוך, עמדה מוגנת על ים אזוב בתוך רוסיה, ושדה תעופה עם היסטוריה ארוכה של אימוני טיסה. בספטמבר 2024 ויקיפדיה מתעדת רגימנט תעופה מעורב 190 כפעיל כאן לצד המרכז.

ייסק לא הייתה חדשה לטיסה צבאית. במהלך המלחמה הקרה שדה התעופה שירת את מכון התעופה הצבאי של ייסק, ובשנות ה-90 הוא השתייך לחטיבת התעופה המעורבת ה-10 של הארמייה האווירית הרביעית, על פי ערך ויקיפדיה האנגלית על העיר, המזכיר גם קבוצת תעופה של המכון הצבאי הגבוה של ייסק שהטיסה מטוסי אימון מדגם L-39. מה שהשתנה בשנת 2010 היה הבעלות: הבסיס הפך למרכז האימונים של חיל הים. קצ'ה, ביתו הישן של המרכז, היה בשטח אוקראיני, בשימוש צי הים השחור של רוסיה, מאז 1991; ייסק העבירה את בית הספר לתעופה ימית בתוך רוסיה. כאשר כוחות רוסיים השתלטו על קרים בשנת 2014, קצ'ה וסאקי עברו שוב תחת שליטה רוסית - מעמד שאוקראינה והחלטה 68/262 של העצרת הכללית של האו"ם אינן מכירות בו - אך המרכז נשאר בייסק.

בשעה 18:25 שעון מוסקבה ב-17 באוקטובר 2022, מפציץ Su-34 של רגימנט המפציצים ה-277 של כוחות החלל התרסק לתוך בניין דירות ברחוב קומוניסטיצ'סקיה בייסק. שני אנשי הצוות נפטרו. על הקרקע נהרגו 15 בני אדם ו-26 נפצעו, על פי ויקיפדיה האנגלית; דיווחים ראשוניים דיווחו על לפחות 13 הרוגים.

משרד ההגנה הרוסי מסר כי אחד המנועים עלה באש בהמראה. ערך ויקיפדיה על העיירה מציין כי המטוס הגיע משדה התעופה ייסק; הערך על ההתרסקות מתאר אותו רק כשדה תעופה של המחוז הצבאי הדרומי. המטוס לא היה מטוס תעופה ימי, אך האסון הפך את שמה של ייסק למוכר הרבה מעבר לרוסיה והראה עד כמה הבסיס קרוב לעיירה. זה קרה שמונה חודשים לאחר תחילת המלחמה בקנה מידה מלא, בתקופה שבה ייסק עדיין הייתה בסיס אחורי; תוך שנתיים היא תהיה בהישג ידם של מזל"טים אוקראינים.

משנת 2024 הרחיבה אוקראינה את קמפיין הרחפנים ארוכי הטווח שלה ליייסק. ויקיפדיה מתעדת כי רחפנים השמידו, על פי הדיווחים, שני מטוסי Su-25 ב-4-5 באפריל 2024; כי מתקפה ב-21 ביוני 2024 פגעה במרכז האימונים ההגנה האווירית ה-726 של הצבא, כאשר שריפות זוהו על ידי מערכת הלוויינים FIRMS של נאס"א; וכי ב-29 בספטמבר 2024 גלי רחפנים פגעו בבסיס וגרמו לשריפות ופיצוצים.

מטוסי חיל הים עצמם נפגעו מאוחר יותר. בדצמבר 2025, על פי ערך Il-38 בויקיפדיה, מטוס Il-38N - אחד משמונה בלבד ששודרגו לתקן זה - ניזוק קשות על ידי רחפן אוקראיני בייסק. ב-15 במאי 2026 נהרס מסוק נגד צוללות Ka-27 בתקיפת רחפן על שדה התעופה, על פי ערך Ka-27. רוסיה לא אישרה את האבדות הללו במקורות שנבדקו, ויש לקרוא את הנתונים כטענות אוקראיניות ודיווחים בתקשורת המסוכמים על ידי ויקיפדיה.