Italské koloniální úřady postavily toto letiště v roce 1922, první svého druhu v italské Eritreji, jako vojenskou přistávací plochu; od 30. let 20. století přijímalo také civilní lety jako Aeroporto Civile di Asmara a bylo pojmenováno po podplukovníkovi Umbertu Maddalenovi, slavném italském letci. Dne 7. července 1935 byla podepsána dohoda se společností Imperial Airways o propojení Asmary s Chartúmem. Anglická Wikipedie uvádí původní název jako "Aeroporto di Gura"; Gura byla ve skutečnosti samostatná italská letecká základna jižně od Asmary, takže s tímto názvem je třeba zacházet opatrně.

První válka na letišti začala v roce 1935. Italská Wikipedie uvádí jednotky, které se zde shromáždily pro invazi do Etiopie: I. Gruppo dorazila 22. ledna 1935, III. Brigata aerea 6. září, IV. bombardovací skupina 3. října a 14. Stormo 31. prosince a zůstala zde až do 1. října 1936, kdy velení převzalo velitelství severního leteckého sektoru. Během druhé světové války bylo letiště téměř zničeno britskými silami; v 50. letech 20. století bylo znovu postaveno a znovu otevřeno pro lety do Addis Abeby.

Hraniční válka začala v květnu 1998. Jak eritrejsko-etiopská komise pro nároky uvedla ve svém nálezu z roku 2004, "strany si 5. června vyměnily nálety na letiště – v Asmaře v Eritreji a Mekele v Etiopii". Wikipedie s odvoláním na sekundární literaturu uvádí, že etiopská letadla zaútočila na letiště v Asmaře bombami a napalmem 5. a 6. června. Údajné zprávy se liší v tom, která strana udeřila jako první: Wikipedie popisuje každý nálet jako odvetu za druhou stranu a Komise jej jednoduše nazývá výměnou útoků.

Eritrejská protivzdušná obrana sestřelila jeden z útočících letounů. Jeho pilot, Bezabeh Petros, byl zajat; Wikipedie uvádí, že již jednou byl v Eritreji vězněm, poté, co byl sestřelen v letectvu Dergů během války za nezávislost, a byl repatriován. Eritrejské vlastní nálety na Mekele toho dne provedly letouny MB-339; Komise zjistila, že kazetové bomby ze třetího a čtvrtého bojového letu zabily civilisty poblíž školy Ayder, a považovala Eritreu za odpovědnou. Eritrea označila úmrtí za nehodu související s útokem na letiště.

Letiště bylo znovu bombardováno 29. května 2000 během etiopské ofenzívy, která ukončila válku, uvádí Wikipedie s odvoláním na BBC News; původní zprávu pro tento soubor dat se nepodařilo načíst a zde nejsou zveřejněny žádné údaje o škodách ani obětech. Mír s Etiopií byl uzavřen až v červenci 2018.

Dne 14. listopadu 2020, v druhém týdnu války v Tigraji, odpálily tigrajské síly rakety na Asmaru; Wikipedie uvádí, že rakety minuly cíl. Regionální vláda Tigraje uvedla, že mířila na vojenské objekty v Eritreji, o kterých tvrdila, že byly používány k leteckým úderům na Tigraj. Eritrea se v dostupných zdrojích veřejně nevyjádřila. Žádný z konzultovaných zdrojů nepotvrdil žádné škody na letišti.

Wikipedie popisuje Asmaru jako hlavní základnu eritrejských vzdušných sil a sídlo jejich velitelství a ministerstvo informací zde pořádá ceremoniály této služby. Dne 31. května 2019 prezident Isaias Afwerki předal na letecké základně v Asmaře certifikáty 250 kadetům, kteří absolvovali výcvik v letecké technologii, raketových a radarových systémech protivzdušné obrany, teorii letectví a pilotáži.

Základna hostila i cizince. Monitorovací skupina OSN pro Somálsko a Eritreu uvedla, že 18. července 2016 dorazilo do Asmary na základě dvouleté smlouvy 16 ukrajinských techniků pro řízení letového provozu a radary, a to v době, kdy platilo zbrojní embargo OSN z let 2009–2018. Dne 9. července 2024 somálská státní tisková agentura informovala, že prezident Hassan Šejk Mohamud spolu s prezidentem Isaiasem navštívili jednotky Somálské národní armády, které cvičily v velitelství eritrejských vzdušných sil v Asmaře. Ani jedna z vlád nezveřejnila, kolik letadel je zde umístěno.