Итальянские колониальные власти построили этот аэродром в 1922 году, первый в своем роде в итальянской Эритрее, как военный посадочный пункт; с 1930-х годов он также принимал гражданские рейсы под названием Aeroporto Civile di Asmara и был назван в честь подполковника Умберто Маддалены, известного итальянского летчика. 7 июля 1935 года было подписано соглашение с компанией Imperial Airways о соединении Асмары с Хартумом. Английская Википедия указывает первоначальное название как "Aeroporto di Gura"; Гура фактически представляла собой отдельную итальянскую авиабазу к югу от Асмары, поэтому к этому названию следует относиться с осторожностью.

Первая война на этом аэродроме началась в 1935 году. Итальянская Википедия перечисляет подразделения, которые собрались здесь для вторжения в Эфиопию: I группа прибыла 22 января 1935 года, III авиационная бригада — 6 сентября, IV бомбардировочная группа — 3 октября, а 14-я штурмовая эскадрилья — 31 декабря, оставаясь здесь до 1 октября 1936 года, когда аэродром перешёл под командование северного воздушного сектора. Во время Второй мировой войны аэродром был почти полностью разрушен британскими войсками; он был восстановлен в 1950-х годах и вновь открыт для полетов в Аддис-Абебу.

Пограничная война началась в мае 1998 года. 5 июня, как зафиксировала Комиссия по претензиям между Эритреей и Эфиопией в своем решении 2004 года, "стороны обменялись авиаударами по аэродромам – в Асмаре в Эритрее и Мекеле в Эфиопии". Википедия, ссылаясь на вторичные источники, утверждает, что эфиопские самолеты атаковали аэропорт Асмары бомбами и напалмом 5 и 6 июня. Данные о том, какая сторона нанесла первый удар, расходятся: в Википедии каждый налет описывается как ответная мера на действия другой стороны, а Комиссия просто называет это обменом ударами.

Эритрейская ПВО сбила один из атакующих самолетов. Его пилот, Безабех Петрос, был захвачен в плен; Википедия отмечает, что он уже однажды был пленным в Эритрее, после того как его самолет был сбит в составе ВВС Дерга во время Войны за независимость, и был репатриирован. Собственные налеты Эритреи на Мекеле в тот день осуществлялись самолетами MB-339; Комиссия установила, что кассетные бомбы, выпущенные во время третьего и четвертого вылетов, убили мирных жителей возле школы Айдер, и возложила ответственность на Эритрею. Эритрея назвала гибель людей несчастным случаем, произошедшим в результате нападения на аэропорт.

Согласно Википедии, которая ссылается на BBC News, аэропорт был снова подвергнут бомбардировке 29 мая 2000 года во время эфиопского наступления, завершившего войну; оригинальный отчет для этого набора данных найти не удалось, и данные о ущербе или жертвах здесь не публикуются. Мир с Эфиопией был заключен только в июле 2018 года.

14 ноября 2020 года, на второй неделе войны в Тыграе, силы Тыграя выпустили ракеты по Асмаре; Википедия утверждает, что ракеты промахнулись. Региональное правительство Тыграя заявило, что целились в военные объекты в Эритрее, которые, по его утверждению, использовались для авиаударов по Тыграю. Эритрея публично не прокомментировала ситуацию в доступных источниках. Ни один из источников, с которыми проводились консультации, не подтвердил наличие повреждений в аэропорту.

Википедия описывает Асмару как главную базу ВВС Эритреи и место расположения её штаба, а Министерство информации проводит здесь церемонии награждения. 31 мая 2019 года президент Исайяс Афверки вручил сертификаты 250 курсантам на авиабазе в Асмаре, прошедшим обучение по авиационной технике, системам противовоздушной обороны, радиолокационным системам, теории авиации и пилотированию.

На базе также размещались иностранцы. Мониторинговая группа ООН по Сомали и Эритрее сообщила, что 18 июля 2016 года в Асмару прибыли 16 украинских специалистов по управлению воздушным движением и радиолокации в рамках двухлетнего контракта, в период действия эмбарго ООН на поставки оружия в 2009–2018 годах. 9 июля 2024 года государственное информационное агентство Сомали сообщило, что президент Хасан Шейх Мохамуд вместе с президентом Исайасом посетили войска Национальной армии Сомали, проходившие обучение в штабе ВВС Эритреи в Асмаре. Ни одно из правительств не опубликовало данные о количестве самолетов, находящихся здесь.