As autoridades coloniais italianas construíram o aeródromo em 1922, o primeiro do gênero na Eritreia italiana, como um campo de pouso militar; a partir da década de 1930, também passou a receber tráfego civil como Aeroporto Civile di Asmara e foi nomeado em homenagem ao Tenente-Coronel Umberto Maddalena, um célebre aviador italiano. Em 7 de julho de 1935, foi assinado um acordo com a Imperial Airways para ligar Asmara a Cartum. A Wikipédia em inglês indica o nome original como "Aeroporto di Gura"; Gura era, na verdade, uma base aérea italiana separada ao sul de Asmara, portanto, esse nome deve ser interpretado com cautela.

A primeira guerra do aeródromo ocorreu em 1935. A Wikipédia italiana lista as unidades que se reuniram ali para a invasão da Etiópia: o I Gruppo chegou em 22 de janeiro de 1935, a III Brigata aerea em 6 de setembro, o IV Grupo de Bombardeiros em 3 de outubro e o 14º Stormo em 31 de dezembro, permanecendo até 1º de outubro de 1936, quando um comando do setor aéreo do norte assumiu o controle. Durante a Segunda Guerra Mundial, o aeródromo foi quase totalmente destruído pelas forças britânicas; foi reconstruído na década de 1950 e reaberto com voos para Addis Abeba.

A guerra de fronteira começou em maio de 1998. Em 5 de junho, conforme registrado pela Comissão de Reivindicações Eritreia-Etiópia em seu parecer de 2004, "as Partes trocaram ataques aéreos contra aeroportos – em Asmara, na Eritreia, e Mekele, na Etiópia". A Wikipédia, citando fontes secundárias, afirma que aeronaves etíopes atacaram o aeroporto de Asmara com bombas e napalm nos dias 5 e 6 de junho. Os relatos divergem sobre qual lado atacou primeiro: a narrativa da Wikipédia descreve cada ataque como retaliação ao outro, enquanto a Comissão simplesmente o chama de troca de ataques.

As defesas aéreas da Eritreia abateram uma das aeronaves atacantes. Seu piloto, Bezabeh Petros, foi capturado; a Wikipédia observa que ele já havia sido prisioneiro na Eritreia uma vez, após ser abatido na força aérea do Derg durante a Guerra da Independência, e fora repatriado. Os próprios ataques aéreos da Eritreia a Mekele naquele dia foram realizados por aviões MB-339; a Comissão concluiu que bombas de fragmentação lançadas na terceira e quarta missões mataram civis perto da Escola Ayder e responsabilizou a Eritreia. A Eritreia alegou que as mortes foram um acidente decorrente de um ataque ao aeroporto.

O aeroporto foi bombardeado novamente em 29 de maio de 2000, durante a ofensiva etíope que pôs fim à guerra, segundo a Wikipédia, que cita a BBC News; o relatório original não pôde ser recuperado para este conjunto de dados, e não há informações sobre danos ou vítimas publicadas aqui. A paz com a Etiópia só foi firmada em julho de 2018.

Em 14 de novembro de 2020, na segunda semana da guerra em Tigray, as forças de Tigray lançaram foguetes contra Asmara; a Wikipédia afirma que os mísseis erraram o alvo. O governo regional de Tigray alegou que o alvo eram instalações militares na Eritreia, que, segundo ele, estavam sendo usadas para ataques aéreos contra Tigray. A Eritreia não se pronunciou publicamente, de acordo com as fontes consultadas. Nenhuma das fontes consultadas confirmou danos no aeroporto.

A Wikipédia descreve Asmara como a principal base da Força Aérea da Eritreia e sede de seu quartel-general, sendo que o Ministério da Informação realiza as cerimônias da corporação no local. Em 31 de maio de 2019, o presidente Isaias Afwerki entregou certificados a 250 cadetes na base aérea de Asmara, que receberam treinamento em tecnologia aeronáutica, sistemas de mísseis e radares de defesa aérea, teoria da aviação e pilotagem.

A base também já abrigou estrangeiros. O Grupo de Monitoramento das Nações Unidas para a Somália e a Eritreia relatou que 16 técnicos ucranianos de controle de tráfego aéreo e radar chegaram a Asmara em 18 de julho de 2016, sob um contrato de dois anos, enquanto o embargo de armas da ONU de 2009-2018 estava em vigor. Em 9 de julho de 2024, a agência de notícias estatal da Somália informou que o presidente Hassan Sheikh Mohamud, acompanhado do presidente Isaias, visitou tropas do Exército Nacional Somali em treinamento no quartel-general da Força Aérea da Eritreia, em Asmara. Nenhum dos governos divulgou o número de aeronaves mantidas na base.