Las autoridades coloniales italianas construyeron el aeródromo en 1922, el primero de su tipo en la Eritrea italiana, como pista de aterrizaje militar. A partir de la década de 1930, también operó con tráfico civil bajo el nombre de Aeroporto Civile di Asmara y recibió el nombre del teniente coronel Umberto Maddalena, un célebre aviador italiano. El 7 de julio de 1935 se firmó un acuerdo con Imperial Airways para conectar Asmara con Jartum. La Wikipedia en inglés indica que el nombre original era "Aeroporto di Gura"; sin embargo, Gura era en realidad una base aérea italiana independiente al sur de Asmara, por lo que este nombre debe interpretarse con precaución.

La primera guerra en la que se vio involucrado el aeródromo tuvo lugar en 1935. La Wikipedia en italiano enumera las unidades que se reunieron allí para la invasión de Etiopía: el I Gruppo llegó el 22 de enero de 1935, la III Brigata aerea el 6 de septiembre, el IV grupo de bombarderos el 3 de octubre y el 14.º Stormo el 31 de diciembre, permaneciendo allí hasta el 1 de octubre de 1936, cuando un mando del sector aéreo del norte se hizo cargo. Durante la Segunda Guerra Mundial, el aeródromo fue prácticamente destruido por las fuerzas británicas; fue reconstruido en la década de 1950 y reabierto con vuelos a Addis Abeba.

La guerra fronteriza comenzó en mayo de 1998. El 5 de junio, como consta en el laudo de la Comisión de Reclamaciones Eritrea-Etiopía de 2004, "las partes intercambiaron ataques aéreos contra aeródromos: en Asmara (Eritrea) y Mekele (Etiopía)". Wikipedia, citando fuentes secundarias, afirma que aviones etíopes atacaron el aeropuerto de Asmara con bombas y napalm los días 5 y 6 de junio. Existen discrepancias sobre qué bando atacó primero: Wikipedia describe cada ataque como una represalia, mientras que la Comisión simplemente lo denomina un intercambio.

Las defensas aéreas eritreas derribaron uno de los aviones atacantes. Su piloto, Bezabeh Petros, fue capturado; Wikipedia señala que ya había sido prisionero en Eritrea una vez, tras ser derribado por la fuerza aérea del Derg durante la Guerra de la Independencia, y que había sido repatriado. Los propios ataques aéreos de Eritrea contra Mekele ese día fueron realizados por aviones MB-339; la Comisión determinó que las bombas de racimo de la tercera y cuarta incursión mataron a civiles cerca de la escuela Ayder y responsabilizó a Eritrea. Eritrea calificó las muertes como un accidente incidental a un ataque contra el aeropuerto.

El aeropuerto fue bombardeado nuevamente el 29 de mayo de 2000, durante la ofensiva etíope que puso fin a la guerra, según Wikipedia, que cita a BBC News; no se pudo recuperar el informe original para este conjunto de datos, y aquí no se publican cifras de daños ni de víctimas. La paz con Etiopía no se firmó hasta julio de 2018.

El 14 de noviembre de 2020, en la segunda semana de la guerra de Tigray, las fuerzas tigrayanas lanzaron cohetes contra Asmara; según Wikipedia, los misiles no alcanzaron su objetivo. El gobierno regional de Tigray afirmó que apuntaba a emplazamientos militares en Eritrea que, según alegaba, se utilizaban para ataques aéreos contra Tigray. Eritrea no se pronunció públicamente al respecto, según las fuentes consultadas. Ninguna de las fuentes consultadas ha confirmado daños en el aeropuerto.

Wikipedia describe Asmara como la base principal de la Fuerza Aérea Eritrea y sede de su cuartel general, donde el Ministerio de Información celebra sus ceremonias. El 31 de mayo de 2019, el presidente Isaias Afwerki entregó certificados a 250 cadetes en la base aérea de Asmara, quienes recibieron formación en tecnología aeronáutica, sistemas de misiles y radares de defensa aérea, teoría de la aviación y pilotaje.

La base también ha acogido a extranjeros. El Grupo de Monitoreo de las Naciones Unidas sobre Somalia y Eritrea informó que 16 técnicos ucranianos de control de tráfico aéreo y radar llegaron a Asmara el 18 de julio de 2016 con un contrato de dos años, mientras estaba vigente el embargo de armas de la ONU de 2009-2018. El 9 de julio de 2024, la agencia estatal de noticias de Somalia informó que el presidente Hassan Sheikh Mohamud, junto con el presidente Isaias, visitó a las tropas del Ejército Nacional Somalí que se entrenaban en el cuartel general de la Fuerza Aérea Eritrea en Asmara. Ninguno de los gobiernos ha publicado cuántas aeronaves se encuentran allí.