在彭萨科拉海军基地作为海军基地存在了近九十年，之后才有人从那里起飞飞行。彭萨科拉（或沃灵顿）海军造船厂的建设始于1826年4月，选址在彭萨科拉湾，由威廉·贝恩布里奇、路易斯·沃灵顿和詹姆斯·比德尔三位上尉共同选定。维基百科援引造船厂自身的工资记录显示，1829年5月，其87名员工中有37名是奴隶；到1855年6月，工资单上列出的奴隶人数已达155人；沃灵顿辩称，那里根本无法获得自由劳动力。.

黄热病和疟疾肆虐数十年，夺走了无数水手和工人的生命。1861年1月12日，船厂向分裂势力投降。1862年，南方邦联军队撤退时，船厂大部分被夷为平地。重建后的船厂再也没有恢复昔日的辉煌，并于1911年关闭——正因如此，两年后，海军才得以拥有一片广阔、空旷且避风的滨水区，并将其分配给新成立的航空部队。.

1913年10月，由华盛顿·欧文·钱伯斯上尉担任主席的委员会建议在彭萨科拉设立一个航空训练站。1914年1月20日，海军中校亨利·穆斯汀（海军飞行员编号11）、海军中尉约翰·托尔斯（编号3）和海军中尉帕特里克·贝林格（编号8）率领9名军官、23名士兵和7架飞机抵达彭萨科拉。1914年2月2日，托尔斯和海军少尉戈弗雷·谢瓦利埃进行了首次飞行。.

第一次世界大战成就了这座空军基地。1917年4月，基地拥有38名海军飞行员、163名士兵后勤人员和54架飞机；到停战时，基地已培训了约1000名飞行员，水上飞机、飞艇和气球机库沿着海滩绵延一英里。两次世界大战期间，每年约有100名飞行员从为期12个月的培训课程中毕业，彭萨科拉也因此成为"空中安纳波利斯"。建于1922年的基地机场于1935年更名为骑士机场。.

1935年的学员计划使彭萨科拉基地不堪重负，因此海军开设了杰克逊维尔和科珀斯克里斯蒂基地；附近的索夫利机场（1940年8月）和埃利森机场（1941年10月）也相继建成。二战期间，该基地每月训练1100名学员，是20世纪20年代年产量的11倍。朝鲜战争又培养了6000名飞行员，而越南战争则使毕业人数从1962年的1413人增加到1968年的2552人。.

谢瓦利埃机场3100英尺长的跑道对喷气式飞机来说毫无用处。以美国海军前作战部长福雷斯特·谢尔曼命名的福雷斯特·谢尔曼机场于1954年在基地西侧启用，蓝天使飞行表演队于同年冬季迁入。如今，第六训练航空联队在此训练海军和海军陆战队的飞行军官，空军也在此训练作战系统军官。据维基百科统计，谢尔曼机场每年有131架飞机起降，起降架次约为11万架次。.

2004 年末的伊万飓风几乎摧毁了所有建筑，并几乎夷平了该站的东南部分；主营房直到 2005 年 1 月才重新开放。随着 2005 年基地关闭潮的临近，佛罗里达州担心最糟糕的情况会发生，但 2005 年 5 月 13 日公布的名单显示彭萨科拉基地幸免于难，该站得以重建。2006 年 5 月重建救援游泳员学校时，发现了一艘可能可以追溯到 16 世纪中期的西班牙船只。.

2019年12月6日，沙特皇家空军少尉穆罕默德·赛义德·沙姆拉尼（Mohammed Saeed Alshamrani）——当时是该基地的一名学员——在美军基地发动袭击，造成三名美国水兵死亡，八人受伤，随后被执法人员击毙。2020年1月13日，美国司法部将此次袭击定性为恐怖袭击；阿拉伯半岛基地组织声称对此负责；2020年5月18日，美国联邦调查局表示已证实该组织与袭击有关。21名沙特学员被遣返回国。该基地及其所在的国家海军航空博物馆对公众关闭了三年半，直至2023年5月17日才重新开放。.