Pensacola fue una base naval durante casi noventa años antes de que nadie volara desde allí. La construcción del astillero naval de Pensacola (o Warrington) comenzó en abril de 1826, en un emplazamiento en la bahía de Pensacola elegido por los capitanes William Bainbridge, Lewis Warrington y James Biddle. Wikipedia, basándose en las propias nóminas del astillero, registra que en mayo de 1829 37 de sus 87 empleados eran trabajadores esclavizados, y que en junio de 1855 la nómina incluía a 155 trabajadores esclavizados; Warrington argumentó que simplemente no se podía conseguir mano de obra libre allí.

La fiebre amarilla y la malaria diezmaron a marineros y obreros durante décadas. El 12 de enero de 1861, el astillero se rindió a las fuerzas secesionistas, y cuando los confederados se retiraron en 1862, lo redujeron casi por completo a escombros. El astillero reconstruido nunca recuperó su importancia y cerró sus puertas en 1911; razón por la cual, dos años después, la Armada dispuso de un amplio muelle vacío y protegido para su nueva unidad de aviación.

En octubre de 1913, una junta presidida por el capitán Washington Irving Chambers recomendó la creación de una base de entrenamiento de aviación en Pensacola. El 20 de enero de 1914, el teniente comandante Henry Mustin (aviador naval n.° 11), el teniente John Towers (n.° 3) y el teniente Patrick Bellinger (n.° 8) llegaron con nueve oficiales, 23 suboficiales y siete aeronaves. Towers y el alférez Godfrey Chevalier realizaron el primer vuelo el 2 de febrero de 1914.

La Primera Guerra Mundial convirtió la base en un lugar de gran importancia. En abril de 1917, contaba con 38 aviadores navales, 163 suboficiales de apoyo y 54 aeronaves; para el armisticio, había entrenado a cerca de 1000 aviadores, y los hangares para hidroaviones, dirigibles y globos aerostáticos se extendían a lo largo de una milla de la playa. Entre las guerras, unos 100 pilotos se graduaban anualmente del curso de doce meses, y Pensacola se convirtió en la "Annapolis del Aire". El aeródromo de la base, construido en 1922, pasó a llamarse Aeródromo Chevalier en 1935.

El programa de cadetes de 1935 desbordó la capacidad de Pensacola, por lo que la Armada abrió bases en Jacksonville y Corpus Christi; posteriormente, se añadieron cerca Saufley Field (agosto de 1940) y Ellyson Field (octubre de 1941). Durante la Segunda Guerra Mundial, la base entrenó a 1100 cadetes al mes, once veces la producción anual de la década de 1920. La Guerra de Corea produjo 6000 aviadores más, y la Guerra de Vietnam elevó las graduaciones de 1413 en 1962 a 2552 en 1968.

La pista de 945 metros de Chevalier Field era inservible para aviones a reacción. Forrest Sherman Field, que lleva el nombre del antiguo Jefe de Operaciones Navales, se inauguró en el lado oeste de la base en 1954, y los Blue Angels se instalaron allí ese invierno. Actualmente, el Ala de Entrenamiento Aéreo Seis entrena allí a oficiales de vuelo navales de la Armada y la Infantería de Marina, la Fuerza Aérea entrena a sus oficiales de sistemas de combate en las inmediaciones, y Wikipedia contabiliza 131 aeronaves y unos 110 000 movimientos al año en Sherman Field.

El huracán Iván, a finales de 2004, dañó casi todos los edificios y prácticamente destruyó la parte sureste de la base; el cuartel principal no reabrió hasta enero de 2005. Ante la inminente ronda de cierres de bases de 2005, Florida temía lo peor, pero la lista publicada el 13 de mayo de 2005 no afectó a Pensacola, y la base fue reconstruida. Durante la reconstrucción de la escuela de nadadores de rescate en mayo de 2006, se halló un barco español que podría datar de mediados del siglo XVI.

El 6 de diciembre de 2019, el subteniente Mohammed Saeed Alshamrani, de la Real Fuerza Aérea Saudí y estudiante en la base, asesinó a tres marineros estadounidenses e hirió a ocho personas antes de ser abatido por agentes de la ley. El Departamento de Justicia calificó el ataque de terrorismo el 13 de enero de 2020; Al Qaeda en la Península Arábiga lo reivindicó, y el 18 de mayo de 2020 el FBI afirmó haber corroborado la conexión. Veintiún estudiantes saudíes fueron enviados a casa. El acceso a la base, y por consiguiente al Museo Nacional de Aviación Naval, permaneció cerrado al público general durante tres años y medio, hasta el 17 de mayo de 2023.