كانت بينساكولا قاعدة بحرية لما يقرب من تسعين عامًا قبل أن تُقلع منها أي سفينة. بدأ بناء حوض بناء السفن في بينساكولا (أو وارينغتون) في أبريل 1826، في موقع على خليج بينساكولا اختاره القادة ويليام بينبريدج ولويس وارينغتون وجيمس بيدل. تشير ويكيبيديا، بالاستناد إلى كشوف رواتب الحوض نفسه، إلى أنه في مايو 1829، كان 37 من أصل 87 موظفًا من العمال المستعبدين، وأنه بحلول يونيو 1855، ضمت كشوف الرواتب 155 عاملًا مستعبدًا؛ وقد جادل وارينغتون بأنه ببساطة لا يمكن الحصول على عمالة حرة هناك.

تسببت الحمى الصفراء والملاريا في وفاة البحارة والعمال لعقود. في 12 يناير 1861، استسلم حوض بناء السفن للقوات الانفصالية، وعندما انسحب الكونفدراليون عام 1862، دمروا معظمه. لم يستعد الحوض الذي أعيد بناؤه أهميته قط، وأُغلق عام 1911، ولهذا السبب، بعد عامين، امتلكت البحرية واجهة بحرية واسعة وخالية ومحمية لتخصيصها لوحدتها الجوية الجديدة.

في أكتوبر 1913، أوصت لجنة برئاسة الكابتن واشنطن إيرفينغ تشامبرز بإنشاء محطة تدريب طيران في بينساكولا. وفي 20 يناير 1914، وصل كل من الملازم أول هنري موستين (الطيار البحري رقم 11)، والملازم جون تاورز (رقم 3)، والملازم باتريك بيلينجر (رقم 8) برفقة تسعة ضباط و23 جنديًا وسبع طائرات. وقام تاورز والملازم غودفري شوفالييه بأول رحلة جوية في 2 فبراير 1914.

لقد ساهمت الحرب العالمية الأولى في إنشاء هذه القاعدة. ففي أبريل 1917، كان لديها 38 طيارًا بحريًا، و163 جنديًا من قوات الدعم، و54 طائرة؛ وبحلول الهدنة، كانت قد درّبت حوالي 1000 طيار، وامتدت حظائر الطائرات المائية والسفن الهوائية والمناطيد لمسافة ميل على طول الشاطئ. وبين الحربين، تخرج حوالي 100 طيار سنويًا من الدورة التدريبية التي تستغرق اثني عشر شهرًا، وأصبحت بينساكولا تُعرف باسم "أنابوليس الجو". أُعيد تسمية قاعدة ستيشن فيلد، التي بُنيت عام 1922، إلى قاعدة شوفالييه فيلد عام 1935.

أدى برنامج تدريب الطلاب العسكريين لعام 1935 إلى اكتظاظ قاعدة بينساكولا، فافتتحت البحرية قاعدتي جاكسونفيل وكوربوس كريستي؛ وأُضيفت قاعدة سوفلي فيلد (أغسطس 1940) وقاعدة إليسون فيلد (أكتوبر 1941) في الجوار. خلال الحرب العالمية الثانية، درّبت القاعدة 1100 طالب عسكري شهريًا، أي أحد عشر ضعفًا من الإنتاج السنوي في عشرينيات القرن الماضي. وساهمت الحرب الكورية في تخريج 6000 طيار إضافي، ورفعت حرب فيتنام عدد الخريجين من 1413 في عام 1962 إلى 2552 في عام 1968.

كان مدرج مطار شوفالييه، البالغ طوله 3100 قدم، غير صالح للطائرات النفاثة. افتُتح مطار فورست شيرمان، الذي سُمّي تيمنًا برئيس العمليات البحرية السابق، على الجانب الغربي من القاعدة عام 1954، وانتقلت إليه فرقة بلو آنجلز في شتاء ذلك العام. واليوم، يُدرّب الجناح الجوي التدريبي السادس ضباط الطيران البحريين وضباط مشاة البحرية هناك، بينما يُدرّب سلاح الجو ضباط أنظمة القتال التابعة له في نفس الموقع، ويُشير موقع ويكيبيديا إلى وجود 131 طائرة ونحو 110,000 حركة جوية سنويًا في مطار شيرمان.

ألحق إعصار إيفان في أواخر عام 2004 أضرارًا بالغة بمعظم مباني المحطة، وكاد أن يدمر الجزء الجنوبي الشرقي منها؛ ولم يُعاد افتتاح الثكنات الرئيسية إلا في يناير 2005. ومع اقتراب موعد إغلاق القاعدة في عام 2005، خشيت فلوريدا من الأسوأ، إلا أن القائمة المنشورة في 13 مايو 2005 لم تشمل بينساكولا، فأُعيد بناء المحطة. وكشفت عملية إعادة بناء مدرسة السباحة الإنقاذية في مايو 2006 عن سفينة إسبانية يُحتمل أن يعود تاريخها إلى منتصف القرن السادس عشر.

في السادس من ديسمبر/كانون الأول 2019، قتل الملازم الثاني محمد سعيد الشمراني، من سلاح الجو الملكي السعودي، وهو طالب في القاعدة، ثلاثة بحارة أمريكيين وأصاب ثمانية آخرين قبل أن تقتله قوات الأمن. وفي 13 يناير/كانون الثاني 2020، وصفت وزارة العدل الأمريكية الهجوم بأنه عمل إرهابي، وتبنى تنظيم القاعدة في شبه الجزيرة العربية مسؤوليته، وفي 18 مايو/أيار 2020، أعلن مكتب التحقيقات الفيدرالي (FBI) تأكيده للصلة بين الهجوم والقاعدة. وتم ترحيل 21 متدربًا سعوديًا إلى بلادهم. وأُغلقت القاعدة، وبالتالي المتحف الوطني للطيران البحري، أمام الجمهور لمدة ثلاث سنوات ونصف، حتى 17 مايو/أيار 2023.