Пенсакола была военно-морской базой почти девяносто лет, прежде чем оттуда кто-либо вылетел. Строительство военно-морской верфи Пенсаколы (или Уоррингтона) началось в апреле 1826 года на участке в заливе Пенсакола, выбранном капитанами Уильямом Бейнбриджем, Льюисом Уоррингтоном и Джеймсом Биддлом. Википедия, опираясь на собственные ведомости заработной платы верфи, сообщает, что в мае 1829 года 37 из 87 ее сотрудников были рабами, а к июню 1855 года в ведомости числилось 155 рабов; Уоррингтон утверждал, что бесплатного труда там просто не найти.

Желтая лихорадка и малярия десятилетиями убивали моряков и рабочих. 12 января 1861 года верфь сдалась сепаратистским силам, а когда конфедераты ушли в 1862 году, они превратили большую ее часть в руины. Восстановленная верфь так и не восстановила своего значения и была закрыта в 1911 году — именно поэтому два года спустя у ВМФ появилась большая, пустая, защищенная от ветра прибрежная полоса, которую он отдал своему новому авиационному подразделению.

В октябре 1913 года комиссия под председательством капитана Вашингтона Ирвинга Чемберса рекомендовала создать учебную авиационную базу в Пенсаколе. 20 января 1914 года лейтенант-командор Генри Мастин (морской летчик № 11), лейтенант Джон Тауэрс (№ 3) и лейтенант Патрик Беллинджер (№ 8) прибыли с девятью офицерами, 23 рядовыми и семью самолетами. Тауэрс и мичман Годфри Шевалье совершили первый полет 2 февраля 1914 года.

Первая мировая война изменила эту базу. В апреле 1917 года здесь базировались 38 военно-морских летчиков, 163 рядовых вспомогательного персонала и 54 самолета; к моменту перемирия здесь было подготовлено около 1000 летчиков, а ангары для гидросамолетов, дирижаблей и воздушных шаров простирались на милю вдоль пляжа. В межвоенный период около 100 пилотов в год заканчивали двенадцатимесячный курс, и Пенсакола стала "Аннаполисом в воздухе". Аэродром Station Field, построенный в 1922 году, был переименован в Chevalier Field в 1935 году.

Программа подготовки курсантов 1935 года оказалась неэффективной для Пенсаколы, поэтому ВМС открыли базы в Джексонвилле и Корпус-Кристи; неподалеку были добавлены аэродромы Сауфли (август 1940 г.) и Эллисон (октябрь 1941 г.). Во время Второй мировой войны база ежемесячно готовила 1100 курсантов, что в одиннадцать раз превышало годовой объем подготовки в 1920-х годах. Корейская война выпустила еще 6000 летчиков, а война во Вьетнаме увеличила число выпускников с 1413 в 1962 году до 2552 в 1968 году.

Взлетно-посадочная полоса Шевалье-Филд длиной 3100 футов была непригодна для реактивных самолетов. Аэродром Форреста Шермана, названный в честь бывшего начальника военно-морских операций, открылся на западной стороне базы в 1954 году, и зимой того же года туда переехала пилотажная группа «Голубые ангелы». Сегодня там тренируется 6-е учебное авиационное крыло, офицеры военно-морской авиации и морской пехоты, ВВС обучают своих офицеров боевых систем, а по данным Википедии, на Шерман-Филд ежегодно совершается около 131 взлета и посадки 110 000 самолетов.

Ураган Иван в конце 2004 года повредил почти все здания и почти разрушил юго-восточную часть станции; главные казармы открылись только в январе 2005 года. В преддверии закрытия базы в 2005 году Флорида опасалась худшего, но список, опубликованный 13 мая 2005 года, пощадил Пенсаколу, и станция была восстановлена. При восстановлении школы спасателей в мае 2006 года был обнаружен испанский корабль, который, возможно, датируется серединой XVI века.

6 декабря 2019 года второй лейтенант Мохаммед Саид Альшамрани из Королевских ВВС Саудовской Аравии, курсант этой базы, убил трех американских моряков и ранил восемь человек, после чего сотрудники правоохранительных органов застрелили его. 13 января 2020 года Министерство юстиции назвало нападение террористическим актом; ответственность за него взяла на себя «Аль-Каида на Аравийском полуострове», а 18 мая 2020 года ФБР заявило, что подтвердило связь с этим инцидентом. Двадцать один саудовский курсант был отправлен домой. Доступ на базу, а следовательно, и в Национальный музей военно-морской авиации, был закрыт для широкой публики на три с половиной года, до 17 мая 2023 года.