Pensacola was bijna negentig jaar lang een marinebasis voordat er voor het eerst een vliegtuig vandaan vertrok. De bouw van de Pensacola (of Warrington) Navy Yard begon in april 1826 op een locatie aan de baai van Pensacola, gekozen door kapiteins William Bainbridge, Lewis Warrington en James Biddle. Wikipedia, die gebruikmaakt van de loonlijsten van de werf zelf, vermeldt dat in mei 1829 37 van de 87 werknemers tot slaaf waren gemaakt, en dat er in juni 1855 155 tot slaaf gemaakte arbeiders op de loonlijst stonden; Warrington betoogde dat vrije arbeid daar simpelweg niet te verkrijgen was.

Gele koorts en malaria eisten decennialang de levens van zeelieden en arbeiders. Op 12 januari 1861 gaf de werf zich over aan de secessionistische troepen, en toen de Confederaten zich in 1862 terugtrokken, legden ze het grootste deel ervan in puin. De herbouwde werf herwon nooit meer haar oorspronkelijke belang en werd in 1911 gesloten. Daarom had de marine twee jaar later een groot, leeg en beschut kadegebied dat ze aan haar nieuwe luchtvaarteenheid kon schenken.

In oktober 1913 adviseerde een commissie onder leiding van kapitein Washington Irving Chambers de oprichting van een vliegopleidingscentrum in Pensacola. Op 20 januari 1914 arriveerden luitenant-commandant Henry Mustin (marinevlieger nr. 11), luitenant John Towers (nr. 3) en luitenant Patrick Bellinger (nr. 8) met negen officieren, 23 manschappen en zeven vliegtuigen. Towers en vaandrig Godfrey Chevalier voerden de eerste vlucht uit op 2 februari 1914.

De Eerste Wereldoorlog maakte het station tot wat het was. In april 1917 telde het 38 marinevliegers, 163 ondersteunende manschappen en 54 vliegtuigen; tegen de tijd van de wapenstilstand had het ongeveer 1000 vliegers opgeleid en strekten de hangars voor watervliegtuigen, luchtschepen en ballonnen zich een mijl langs het strand uit. Tussen de wereldoorlogen studeerden er jaarlijks ongeveer 100 piloten af aan de twaalf maanden durende opleiding, en Pensacola werd het "Annapolis van de Lucht". Station Field, gebouwd in 1922, werd in 1935 omgedoopt tot Chevalier Field.

Het cadetprogramma van 1935 overweldigde Pensacola, dus opende de marine bases in Jacksonville en Corpus Christi; Saufley Field (augustus 1940) en Ellyson Field (oktober 1941) werden in de buurt toegevoegd. Tijdens de Tweede Wereldoorlog leidde de basis 1100 cadetten per maand op, elf keer zoveel als in de jaren twintig. De Koreaanse Oorlog leverde nog eens 6000 vliegers op en de Vietnamoorlog zorgde ervoor dat het aantal afgestudeerden steeg van 1413 in 1962 tot 2552 in 1968.

De 945 meter lange landingsbaan van Chevalier Field was ongeschikt voor straalvliegtuigen. Forrest Sherman Field, vernoemd naar de voormalige chef van de marine, werd in 1954 aan de westkant van het vliegveld geopend en de Blue Angels namen er die winter hun intrek. Tegenwoordig traint Training Air Wing Six er marinevliegofficieren van de marine en de mariniers, de luchtmacht traint er haar gevechtsofficieren en Wikipedia telt 131 vliegtuigen en ongeveer 110.000 vliegbewegingen per jaar op Sherman Field.

Orkaan Ivan beschadigde eind 2004 bijna elk gebouw en verwoestte vrijwel het zuidoostelijke deel van de basis; de hoofdbarakken werden pas in januari 2005 heropend. Met de sluitingsronde van bases in 2005 in het vooruitzicht, vreesde Florida het ergste, maar de lijst die op 13 mei 2005 werd gepubliceerd, spaarde Pensacola en de basis werd herbouwd. Bij de herbouw van de reddingszwemmersschool in mei 2006 werd een Spaans schip gevonden dat mogelijk uit het midden van de 16e eeuw stamt.

Op 6 december 2019 doodde tweede luitenant Mohammed Saeed Alshamrani van de Koninklijke Saoedische Luchtmacht, een student aan de basis, drie Amerikaanse matrozen en verwondde acht mensen voordat hij door de politie werd doodgeschoten. Het Amerikaanse Ministerie van Justitie bestempelde de aanval op 13 januari 2020 als terrorisme; Al-Qaeda op het Arabische schiereiland eiste de verantwoordelijkheid op en op 18 mei 2020 bevestigde de FBI het verband. Eenentwintig Saoedische rekruten werden naar huis gestuurd. De toegang tot de basis, en daarmee ook tot het Nationaal Marine Luchtvaartmuseum, werd drieënhalf jaar lang, tot 17 mei 2023, voor het grote publiek gesloten.