Pensacola byla námořní základnou téměř devadesát let, než z ní někdo začal létat. Výstavba loděnice Pensacola (nebo Warrington) Navy Yard začala v dubnu 1826 na místě v zálivu Pensacola Bay, které si vybrali kapitáni William Bainbridge, Lewis Warrington a James Biddle. Wikipedie, čerpající z vlastních výplatních pásek loděnice, uvádí, že v květnu 1829 bylo 37 z jejích 87 zaměstnanců zotročených dělníků a že do června 1855 bylo na výplatní pásce uvedeno 155 zotročených dělníků; Warrington argumentoval, že bezplatná pracovní síla tam prostě nebyla k dispozici.

Žlutá zimnice a malárie zabíjely námořníky a dělníky po celá desetiletí. 12. ledna 1861 se loděnice vzdala separatistickým silám a když se Konfederace v roce 1862 stáhla, většinu z ní srovnali v trosky. Obnovená loděnice už nikdy nezískala zpět svůj význam a byla v roce 1911 uzavřena – a proto o dva roky později mělo námořnictvo k dispozici velké, prázdné a chráněné nábřeží, které mohlo poskytnout své nové letecké jednotce.

V říjnu 1913 doporučila rada pod vedením kapitána Washingtona Irvinga Chamberse zřízení letecké výcvikové stanice v Pensacole. Dne 20. ledna 1914 dorazili nadporučík Henry Mustin (námořní letec č. 11), poručík John Towers (č. 3) a poručík Patrick Bellinger (č. 8) s devíti důstojníky, 23 poddůstojníky a sedmi letadly. Towers a praporčík Godfrey Chevalier uskutečnili první let 2. února 1914.

První světová válka stanici zanechala své stopy. V dubnu 1917 měla 38 námořních letců, 163 poddůstojníků a 54 letadel; do doby příměří zde bylo vycvičeno asi 1 000 letců a hangáry pro hydroplány, vzducholodě a balóny se táhly podél pláže v délce jedné míle. Mezi válkami absolvovalo dvanáctiměsíční kurz asi 100 pilotů ročně a Pensacola se stala "Annapolis of the Air". Letiště Station Field, postavené v roce 1922, bylo v roce 1935 přejmenováno na Chevalier Field.

Kadetský program z roku 1935 zahltil Pensacolu, takže námořnictvo otevřelo Jacksonville a Corpus Christi; nedaleko byla přidána letiště Saufley Field (srpen 1940) a Ellyson Field (říjen 1941). Během druhé světové války stanice cvičila 1100 kadetů měsíčně, což bylo jedenáctinásobek roční produkce ve 20. letech 20. století. Korejská válka vyprodukovala o 6000 letců více a Vietnam posunul počet absolventů z 1413 v roce 1962 na 2552 v roce 1968.

950 metrů dlouhá ranvej na letišti Chevalier Field byla pro tryskové letadla nepoužitelná. Letiště Forrest Sherman Field, pojmenované po bývalém náčelníkovi námořních operací, bylo otevřeno na západní straně stanice v roce 1954 a v zimě se tam nastěhovali Blue Angels. Dnes zde šesté výcvikové letecké křídlo výcvikuje letecké důstojníky námořnictva a námořní pěchoty, letectvo zde výcvikuje své důstojníky bojových systémů a Wikipedie eviduje na letišti Sherman Field 131 letadel a přibližně 110 000 pohybů ročně.

Hurikán Ivan koncem roku 2004 poškodil téměř všechny budovy a téměř zničil jihovýchodní část stanice; hlavní kasárna se znovu otevřela až v lednu 2005. S blížícím se uzavíráním základny v roce 2005 se Florida obávala nejhoršího, ale seznam zveřejněný 13. května 2005 Pensacolu ušetřil a stanice byla znovu postavena. Při přestavbě záchranné plavecké školy v květnu 2006 byla nalezena španělská loď, která mohla pocházet z poloviny 16. století.

Dne 6. prosince 2019 zabil poručík Mohammed Saeed Alshamrani z Královského saúdského letectva, student na základně, tři americké námořníky a osm lidí zranil, než ho policisté zastřelili. Ministerstvo spravedlnosti označilo útok 13. ledna 2020 za terorismus; přihlásila se k němu al-Káida na Arabském poloostrově a 18. května 2020 FBI uvedlo, že souvislost potvrdilo. Dvacet jedna saúdských stážistů bylo posláno domů. Přístup na základnu, a tedy i do Národního muzea námořního letectva, byl pro širokou veřejnost uzavřen na tři a půl roku, do 17. května 2023.