Pensacola foi uma base naval por quase noventa anos antes de alguém voar de lá. A construção do Estaleiro Naval de Pensacola (ou Warrington) começou em abril de 1826, em um local na Baía de Pensacola escolhido pelos capitães William Bainbridge, Lewis Warrington e James Biddle. A Wikipédia, com base nas folhas de pagamento do próprio estaleiro, registra que, em maio de 1829, 37 de seus 87 funcionários eram trabalhadores escravizados e que, em junho de 1855, a folha de pagamento listava 155 trabalhadores escravizados; Warrington argumentou que simplesmente não havia mão de obra livre disponível ali.

A febre amarela e a malária mataram marinheiros e operários durante décadas. Em 12 de janeiro de 1861, o estaleiro se rendeu às forças secessionistas e, quando os confederados se retiraram em 1862, reduziram a maior parte dele a escombros. O estaleiro reconstruído nunca recuperou sua importância e foi fechado em 1911 — razão pela qual, dois anos depois, a Marinha tinha uma grande área portuária vazia e protegida para ceder à sua nova unidade de aviação.

Em outubro de 1913, uma comissão presidida pelo Capitão Washington Irving Chambers recomendou a instalação de uma base de treinamento de aviação em Pensacola. Em 20 de janeiro de 1914, o Tenente-Comandante Henry Mustin (Aviador Naval nº 11), o Tenente John Towers (nº 3) e o Tenente Patrick Bellinger (nº 8) chegaram com nove oficiais, 23 praças e sete aeronaves. Towers e o Alferes Godfrey Chevalier realizaram o primeiro voo em 2 de fevereiro de 1914.

A Primeira Guerra Mundial marcou a estação. Em abril de 1917, ela contava com 38 aviadores navais, 163 praças de apoio e 54 aeronaves; até o armistício, havia treinado cerca de 1.000 aviadores, e hangares para hidroaviões, dirigíveis e balões se estendiam por um quilômetro e meio ao longo da praia. No período entre as guerras, cerca de 100 pilotos por ano se formavam no curso de doze meses, e Pensacola se tornou a "Annapolis da Aviação". O Campo da Estação, construído em 1922, foi renomeado Campo Chevalier em 1935.

O programa de cadetes de 1935 sobrecarregou Pensacola, então a Marinha abriu bases em Jacksonville e Corpus Christi; Saufley Field (agosto de 1940) e Ellyson Field (outubro de 1941) foram adicionadas nas proximidades. Na Segunda Guerra Mundial, a base treinou 1.100 cadetes por mês, onze vezes a produção anual da década de 1920. A Guerra da Coreia formou mais 6.000 aviadores, e a Guerra do Vietnã elevou o número de formaturas de 1.413 em 1962 para 2.552 em 1968.

A pista de 945 metros (3.100 pés) do Campo Chevalier era inútil para jatos. O Campo Forrest Sherman, nomeado em homenagem ao antigo Chefe de Operações Navais, foi inaugurado no lado oeste da base em 1954, e os Blue Angels se mudaram para lá naquele inverno. Hoje, a Ala Aérea de Treinamento Seis treina oficiais de voo naval da Marinha e do Corpo de Fuzileiros Navais ali, a Força Aérea treina seus oficiais de sistemas de combate ao lado, e a Wikipédia contabiliza 131 aeronaves e cerca de 110.000 movimentos por ano no Campo Sherman.

O furacão Ivan, no final de 2004, danificou quase todos os edifícios e praticamente destruiu a parte sudeste da base; os alojamentos principais só reabriram em janeiro de 2005. Com a iminente rodada de fechamento de bases de 2005, a Flórida temia o pior, mas a lista publicada em 13 de maio de 2005 poupou Pensacola, e a base foi reconstruída. A reconstrução da escola de salvamento aquático em maio de 2006 revelou um navio espanhol que pode datar de meados do século XVI.

Em 6 de dezembro de 2019, o segundo-tenente Mohammed Saeed Alshamrani, da Força Aérea Real Saudita, um aluno da base, matou três marinheiros americanos e feriu oito pessoas antes de ser morto a tiros por agentes da lei. O Departamento de Justiça classificou o ataque como terrorismo em 13 de janeiro de 2020; a Al-Qaeda na Península Arábica reivindicou a autoria e, em 18 de maio de 2020, o FBI afirmou ter corroborado a ligação. Vinte e um estagiários sauditas foram enviados de volta para casa. O acesso à base, e consequentemente ao Museu Nacional da Aviação Naval, foi fechado ao público em geral por três anos e meio, até 17 de maio de 2023.