Pensacola, buradan hava seferleri başlamadan önce yaklaşık doksan yıl boyunca bir deniz üssüydü. Pensacola (veya Warrington) Donanma Tersanesi'nin inşaatı, Kaptanlar William Bainbridge, Lewis Warrington ve James Biddle tarafından seçilen Pensacola Körfezi'ndeki bir alanda Nisan 1826'da başladı. Wikipedia, tersanenin kendi maaş bordrolarına dayanarak, Mayıs 1829'da 87 çalışanın 37'sinin köle işçi olduğunu ve Haziran 1855'te maaş bordrosunda 155 köle işçinin listelendiğini kaydediyor; Warrington, orada ücretsiz iş gücü bulmanın mümkün olmadığını savundu.

Sarı humma ve sıtma, on yıllarca denizcileri ve işçileri öldürdü. 12 Ocak 1861'de tersane ayrılıkçı güçlere teslim oldu ve Konfederasyon güçleri 1862'de geri çekildiğinde, tersanenin büyük bir bölümünü harabeye çevirdiler. Yeniden inşa edilen tersane hiçbir zaman eski önemini geri kazanamadı ve 1911'de kapatıldı; bu nedenle, iki yıl sonra Donanma, yeni havacılık birimine verebileceği geniş, boş ve korunaklı bir kıyı şeridine sahip oldu.

Ekim 1913'te Kaptan Washington Irving Chambers başkanlığındaki bir kurul, Pensacola'da bir havacılık eğitim istasyonu kurulmasını tavsiye etti. 20 Ocak 1914'te Yarbay Henry Mustin (Deniz Havacısı No. 11), Teğmen John Towers (No. 3) ve Teğmen Patrick Bellinger (No. 8), dokuz subay, 23 er ve yedi uçakla birlikte geldiler. Towers ve Teğmen Godfrey Chevalier, 2 Şubat 1914'te ilk uçuşu gerçekleştirdiler.

Birinci Dünya Savaşı, bu istasyonun gelişimine katkıda bulundu. Nisan 1917'de 38 deniz havacısı, 163 destek personeli ve 54 uçağı vardı; ateşkese kadar yaklaşık 1000 havacı yetiştirmişti ve deniz uçağı, hava gemisi ve balon hangarları sahil boyunca bir mil uzanıyordu. İki savaş arasında, on iki aylık kursu yılda yaklaşık 100 pilot tamamladı ve Pensacola "Havanın Annapolis'i" oldu. 1922'de inşa edilen Station Field, 1935'te Chevalier Field olarak yeniden adlandırıldı.

1935'teki öğrenci programı Pensacola'yı aşırı yükledi, bu nedenle Donanma Jacksonville ve Corpus Christi'yi açtı; Saufley Field (Ağustos 1940) ve Ellyson Field (Ekim 1941) yakınlara eklendi. İkinci Dünya Savaşı'nda istasyon ayda 1.100 öğrenci yetiştirdi, bu da 1920'lerdeki yıllık üretimin on bir katıydı. Kore Savaşı 6.000 daha fazla havacı yetiştirdi ve Vietnam Savaşı mezuniyetleri 1962'deki 1.413'ten 1968'de 2.552'ye çıkardı.

Chevalier Field'ın 3.100 fit uzunluğundaki pisti jetler için kullanışsızdı. Eski Deniz Kuvvetleri Komutanı Forrest Sherman'ın adını taşıyan Forrest Sherman Field, 1954 yılında istasyonun batı tarafında açıldı ve Blue Angels o kış buraya taşındı. Bugün burada Eğitim Hava Kanadı Altı, Deniz Kuvvetleri ve Deniz Piyadeleri'nin deniz havacılık subaylarını eğitiyor, Hava Kuvvetleri de savaş sistemleri subaylarını burada eğitiyor ve Wikipedia'ya göre Sherman Field'da yılda 131 uçak ve yaklaşık 110.000 uçuş gerçekleştiriliyor.

2004 yılının sonlarında meydana gelen Ivan Kasırgası, neredeyse tüm binalara hasar verdi ve istasyonun güneydoğu kısmını neredeyse tamamen yıktı; ana kışla ancak Ocak 2005'te yeniden açıldı. 2005 üs kapatma turu yaklaşırken, Florida en kötü senaryodan korkuyordu, ancak 13 Mayıs 2005'te yayınlanan liste Pensacola'yı kurtardı ve istasyon yeniden inşa edildi. Mayıs 2006'da kurtarma yüzücü okulunun yeniden inşası sırasında, 16. yüzyılın ortalarından kalma olabilecek bir İspanyol gemisi bulundu.

6 Aralık 2019'da, Suudi Arabistan Kraliyet Hava Kuvvetleri'nde görevli ve üsse öğrenci olan Teğmen Muhammed Said El-Şamrani, üç ABD denizcisini öldürdü ve sekiz kişiyi yaraladıktan sonra kolluk kuvvetleri tarafından vurularak öldürüldü. Adalet Bakanlığı 13 Ocak 2020'de saldırıyı terörizm olarak nitelendirdi; Arap Yarımadası El-Kaidesi saldırıyı üstlendi ve 18 Mayıs 2020'de FBI, bağlantıyı doğruladığını açıkladı. Yirmi bir Suudi stajyer evlerine gönderildi. Üsse ve dolayısıyla Ulusal Deniz Havacılık Müzesi'ne erişim, 17 Mayıs 2023'e kadar üç buçuk yıl boyunca halka kapatıldı.