İngiliz Milletler Topluluğu Hava Eğitim Planı anlaşması 17 Aralık 1939'da imzalandı ve havaalanı arayışı hemen başladı. Annapolis Vadisi'ndeki bir çiftlik köyü olan Greenwood, nispeten sisten arınmış bir iklime sahip olduğu için seçildi. Havaalanı 1940 ile 1942 yılları arasında inşa edildi ve ilk eğitim birimi olan 36 No'lu Operasyonel Eğitim Birimi, 9 Mart 1942'de Lockheed Hudson, Avro Anson ve Westland Lysander uçaklarıyla geldi; bunların hepsi Kraliyet Hava Kuvvetleri uçaklarıydı ve Kraliyet Hava Kuvvetleri personeli tarafından Kanada topraklarında uçuruluyordu.

Hızla büyüdü. Ağustos 1942'nin sonuna kadar istasyonda 1474 RAF personeli arasında 36 uçak ve 194 stajyer bulunuyordu; Kasım ayına gelindiğinde stajyer sayısı ikiye katlanmış ve uçak sayısı 80'e ulaşmıştı. Aralık 1942'de Kanada Ordusu, mürettebata gerçekçi gece eğitimi vermek için bir uçaksavar projektör birliği gönderdi. İstasyon ayrıca Batı Atlantik'te denizaltılara karşı deniz keşif uçuşları da gerçekleştirdi.

Bu kombinasyon insanların ölümüne yol açtı. İstasyonun ilk yılında düzinelerce uçak kayboldu ve Kanadalıların yanı sıra Birleşik Krallık, Avustralya ve Yeni Zelanda'dan 31 havacı da hayatını kaybetti; Haziran 1942 ile Nisan 1945 arasındaki tüm dönemde istasyon, 25 kazada 57 havacının öldüğünü kaydetti. 3 Temmuz 1943'ten itibaren Greenwood, Airspeed Oxford ve Bristol Bolingbroke uçaklarının desteğiyle de Havilland Mosquito mürettebatını eğitmekle görevlendirildi ve son Hudson uçağı o yılın 3 Ekim'inde ayrıldı.

İstasyon 1 Temmuz 1944'te Kanada Kraliyet Hava Kuvvetleri'ne geçti, 36 No'lu Eğitim Birimi (OTU) dağıtıldı ve yerine 8 No'lu Eğitim Birimi kuruldu. Eğitim, planın 31 Mart 1945'te sona ermesine kadar devam etti. Greenwood daha sonra, Japonya'ya karşı operasyon yapması amaçlanan İngiliz Milletler Topluluğu'nun çok uzun menzilli bombardıman uçağı grubu olan Tiger Force için planlandı: 8 No'lu Eğitim Birimi 31 Temmuz 1945'te dağıtıldı ve ertesi gün Lancaster uçaklarıyla 6614 No'lu Kanat kuruldu ve mürettebatın Aralık ayına kadar Pasifik'e gönderilmesi planlandı. Japonya 14 Ağustos'ta teslim oldu ve kanat 5 Eylül'de dağıtıldı. Üs 1 Mayıs 1946'da kullanımdan kaldırıldı ve Haziran sonuna kadar personel sayısı 72'ye düştü.

Greenwood, 1 Nisan 1947'de geri döndü ve ülke Kuzey Atlantik Antlaşması'nı imzaladığında Kanada'nın deniz keşif ve denizaltı savunma savaşı üssü olarak seçildi. 12 Aralık 1949'da 2 No'lu Deniz Operasyonel Eğitim Birimi faaliyete geçti ve aynı gün 405 Filosu yeniden aktif hale geldi; her ikisi de deniz keşfi için modifiye edilmiş Avro Lancaster uçaklarıyla uçuyordu. 2 (M) OTU'nun bir kısmı 30 Nisan 1951'de 404 Filosu oldu ve üs kısa sürede o kadar kalabalıklaştı ki, OTU 14 Kasım 1953'te Summerside'a taşındı.

Uçaklar yaklaşık her yirmi yılda bir değişirken, görev değişmedi. Lockheed P2V Neptune, 30 Mart 1955'ten itibaren Lancaster'ların yerini aldı. İlk Canadair CP-107 Argus 1 Mayıs 1958'de geldi ve 405 numaralı filo o yılın Temmuz ayında bu tipteki ilk operasyonel birlik oldu; 404 numaralı filo 15 Nisan 1959'da katıldı ve 415 numaralı filo 1 Mayıs 1961'de Summerside'da üçüncü Argus birimi olarak yeniden faaliyete geçti. Greenwood'un Neptune'leri batıya, Comox'taki 407 numaralı filoya gitti.

Argus, tam olarak bu okyanus için inşa edilmişti ve 1970'lerin sonlarına kadar hizmet verdi; bu tarihte Greenwood'daki on sekiz uçaktan altısı hizmet dışı bırakıldı ve tüm rütbelerde 242 pozisyon azaltıldı. Yerine CP-140 Aurora seçildi; ilki 27 Mayıs 1980'de, on dört uçağın sonuncusu ise 10 Temmuz 1981'de geldi ve 405 Filosu son Argus sortisini 10 Kasım 1980'de gerçekleştirdi. 415 Filosu, 1981 baharına kadar Summerside'dan Argus'u uçurdu, ardından Greenwood'a taşındı ve dönüştürüldü.

Aurora, kırk yıl sonra bile hala burada, Aurora Aşamalı Modernizasyon Projesi ve Blok IV standardı sayesinde içten birden fazla kez yeniden inşa edildi ve Kuzey Atlantik'teki Rus denizaltı faaliyetlerinin artması nedeniyle yirmi yıl öncesine göre daha da önem kazanıyor. Halefi satın alındı: Kanada Çok Amaçlı Uçak Projesi kapsamında, Greenwood ve Comox üslerinde konuşlandırılacak on altı adede kadar Boeing P-8A Poseidon uçağı; satın alma maliyeti 14.5 milyar doların üzerinde ve 2055'e kadar hizmet içi destek maliyeti 14.10 milyar doların üzerinde. Milli Savunma Bakanlığı ilk teslimatı 2027 olarak veriyor.

Greenwood'un kurtarma geçmişi, 103 No'lu Kurtarma Birliği'nin Ekim 1947'de RCAF Dartmouth Üssü'nden taşınmasıyla başlar. Birim, o yılın Ocak ayında transatlantik uçuşta zor durumda kalan uçaklara yardım etmek amacıyla kurulmuştu ve 100 ila 150 havacı ve subay, iki PBY Canso, bir Noorduyn Norseman ve bir Sikorsky S-51 ile gelmişti. 17 Ocak 1955'te ise "uçan muz" lakaplı bir Piasecki H-21 teslim aldı.

Birleşme, Greenwood'daki aşırı kalabalığı hafifletmek için birimi 1968'de Summerside'a taşıdı ve 1989 federal bütçesi Summerside'ı kapattı. 1991'de üs kapandı ve 103 Kurtarma Birimi'nin halefi olan 413 Filosu, CH-113 Labrador ve CC-115 Buffalo helikopterlerini 10 Haziran'da Greenwood'a taşıdı. Buffalo'lar kısa süre sonra Hercules ile değiştirildi ve 2002'de Labrador'ların yerini CH-149 Cormorant aldı.

413 numaralı filo, yaklaşık 1.800.000 mil karelik bir alanı ve yaklaşık 200 kişilik bir personeli kapsıyor: Güney Nova Scotia'dan kuzeye Baffin Adası'ndaki Iqaluit'e, batıya Quebec City'ye ve doğuya Atlantik Okyanusu'nun ortasına kadar uzanıyor. Halifax'taki Ortak Kurtarma Koordinasyon Merkezi, bir Hercules ve dört Cormorant uçağını birincil müdahale için görevlendiriyor ve mürettebat, tehlikede olan gemiler ve uçaklar, tıbbi tahliyeler ve aramalar için 24 saat hazır bekliyor. Filo, gözlemcilerini eğittiği gönüllü Sivil Hava Arama ve Kurtarma Birliği ile yakın işbirliği içinde çalışıyor.

Hercules dönemi, 413 numaralı filonun son CC-130H uçağını emekliye ayırmasıyla Ocak 2026 ortalarında sona erdi. Üzerinde 1973 yazan ve filodaki diğer H modellerinden daha fazla, yaklaşık 37.000 saat uçuş süresine sahip olan 333 numaralı uçak, Greenwood'dan kalkışta sorun yaşadı; soğuktan bir pervanesini kaybetti ve iki denemede de pisti yağla kapladı. CC-295 Kingfisher, bekleme görevini devraldı.

2 Ekim 1998'de, 413 Filosu'na ait 305 numaralı CH-113 Labrador tipi helikopter, Quebec'in Gaspé kıyısındaki Marsoui yakınlarında kayboldu. Helikopterdeki altı kişinin tamamı hayatını kaybetti: Pilotlar Kaptan Peter Musselman ve Kaptan Darrin Vandenbilche; uçuş mühendisleri Başçavuş David Gaetz ve Başçavuş Glen Sinclair; ve arama kurtarma teknisyenleri Çavuş Jean Roy ve Başçavuş Darrell Cronin. Mürettebat, Sept-Îles'teki bir tıbbi yardım görevinden yeni dönmüş ve havalandıktan birkaç dakika sonra yeni bir görevle karşı karşıya kalmıştı: sarı bir uçağı aramak.

Sebep, uçakta meydana gelen yakıt sızıntısıydı; bu sızıntı yangına ve patlamaya yol açtı; rotor dengesizleşti, ana gövdeye çarptı ve uçak havada parçalandı. Bu kayıp, Labrador'un yaşıyla ilgili kamuoyunda tartışma konusu olan bir on yılın sonunda gerçekleşti ve Cormorant'ın tercih edilmesini daha da güçlendirdi. Yirmi beş yıl sonra filo, yıldönümünü bir tören yerine açıkça bir eğitim etkinliği olarak ele aldı.

Ardından Cormorant'ın da kötü bir başlangıcı oldu. 13 Temmuz 2006'da, Greenwood'da konuşlu CH-149 149914 numaralı helikopter, Kanada Sahil Güvenlik Yardımcı gemisiyle yapılan gece arama kurtarma tatbikatı sırasında yoğun sis altında Nova Scotia, Canso açıklarındaki Chedabucto Körfezi'ne düştü. Üç Kanada Silahlı Kuvvetleri mensubu hayatını kaybetti: Çavuş Duane Brazil (39), Başçavuş Kirk Noel (33) ve Onbaşı Trevor McDavid (31). Dört mürettebat üyesi de yaralandı.

Mekanik arıza resmen dışlandı. 11 Mart 2008'de Uçuş Güvenliği Müdürlüğü, nedenin pilot hatası olduğunu ve Kanada Silahlı Kuvvetleri yetkililerinin pilotların aldığı eğitimde bir eksiklik olduğunun farkında olduğunu açıkladı; ön bulgular, mürettebatın otomatik pilotun doğru kullanımından habersiz olduğunu ve bunun da kontrollü bir şekilde araziye çarpmaya yol açtığını gösterdi. Bu, Kanada hizmetindeki ilk ölümcül Cormorant kazasıydı. Greenwood, kurtarma görevinde iki uçakta dokuz kişiyi kaybetti ve filo her iki olay hakkında da konuşuyor.

404 "Buffalo" Filosu, 15 Nisan 1941'de Sussex'teki Thorney Adası'nda RAF Sahil Komutanlığı bünyesinde kuruldu ve İskoç üslerinden konvoy koruması ve gemi keşfi görevleri için Blenheim IV'ler ve daha sonra Beaufighter'lar uçurdu. Dallachy taarruz kanadının bir parçası olarak, 9 Şubat 1945'te Norveç fiyordunda Alman gemilerine yapılan saldırıya katıldı; bu gün, kanat tarafından kayıpları nedeniyle "Kara Cuma" olarak adlandırıldı. 30 Nisan 1951'de Greenwood'da yeniden kuruldu ve şu anda Aurora uçak mürettebatı ve bakım personeli için operasyonel eğitim birimi olarak hizmet vermektedir.

405 "Kartal" Filosu, 23 Nisan 1941'de Driffield'da kuruldu ve on hafta sonra, 12/13 Haziran gecesi Schwerte'deki demiryolu hatlarına karşı Kraliyet Kanada Hava Kuvvetleri'nin ilk bombalama operasyonunu gerçekleştirdi. 30/31 Mayıs 1942'de Köln'e yapılan bin bombardıman uçağı baskınına katıldı, 1942'nin sonlarında Biskay Körfezi'nde denizaltı avlamak için Sahil Komutanlığı'na ödünç verildi ve daha sonra seçkin 8. Keşif Grubu'na seçilen tek RCAF filosu oldu. Savaşın son operasyonunda, 25 Nisan 1945'te Berghof'a dokuz Lancaster uçağı yerleştirdi.

415 "Kılıç Balığı" Filosu, 1 Mayıs 1961'de Summerside'da üçüncü operasyonel Argus birimi olarak yeniden faaliyete geçirildi, 1981 baharında Greenwood'a taşındı ve Aurora'ya dönüştürüldü. Şu anda uzun menzilli devriye kuvveti geliştirme filosu olarak görev yapıyor ve filonun bundan sonra neler yapabileceğine karar vermekle görevli.

Bu filoların hiçbiri uçuş saatlerinin çoğunu denizaltılarda geçirmiyor. Görevleri balıkçılık ve kirlilik devriyeleri, Kanada Kraliyet Atlı Polisi ile uyuşturucuyla mücadele operasyonları, Arktik egemenlik uçuşları ve arama kurtarma çalışmalarına destek sağlamak olup, denizaltı karşıtı rol yedekte tutulmakta ve yoğun bir şekilde uygulanmaktadır. Greenwood Auroraları, 11 Eylül 2001'den sonra Arap Denizi'nde operasyonlar gerçekleştirdi ki bu, Annapolis Vadisi'nden çok uzakta bir yer.