O acordo do Plano de Treinamento Aéreo da Commonwealth Britânica foi assinado em 17 de dezembro de 1939 e a busca por aeródromos começou imediatamente. Greenwood, um pequeno povoado agrícola no Vale de Annapolis, foi escolhido por seu clima relativamente livre de neblina. O aeródromo foi construído entre 1940 e 1942 e a primeira unidade de treinamento, a Unidade de Treinamento Operacional nº 36, chegou em 9 de março de 1942 com Lockheed Hudsons, Avro Ansons e Westland Lysanders — todos aviões da Força Aérea Real Britânica, pilotados por pessoal da Força Aérea Real Britânica, em solo canadense.

Cresceu rapidamente. No final de agosto de 1942, a base contava com 36 aeronaves e 194 estagiários, num total de 1.474 militares da RAF; em novembro, o número de estagiários havia dobrado e a frota de aeronaves chegara a 80. Em dezembro de 1942, o Exército Canadense enviou uma tropa de holofotes antiaéreos para proporcionar treinamento noturno realista às tripulações. A base também realizava operações de reconhecimento marítimo contra submarinos alemães no Atlântico Ocidental.

Essa combinação causou mortes. Dezenas de aeronaves foram perdidas no primeiro ano da base, levando consigo canadenses e 31 aviadores do Reino Unido, Austrália e Nova Zelândia; ao longo de todo o período de junho de 1942 a abril de 1945, a base registrou 57 aviadores mortos em 25 acidentes. A partir de 3 de julho de 1943, Greenwood foi reestruturada para treinar tripulações no de Havilland Mosquito, com o apoio de Airspeed Oxfords e Bristol Bolingbrokes, e o último Hudson partiu em 3 de outubro daquele ano.

A base passou para a Força Aérea Real Canadense em 1º de julho de 1944, a Unidade de Treinamento Operacional nº 36 foi dissolvida e a Unidade de Treinamento Operacional nº 8 foi formada em seu lugar. O treinamento prosseguiu até o término do plano em 31 de março de 1945. Greenwood foi então designada para a Força Tigre, o grupo de bombardeiros de longo alcance da Commonwealth, criado para operar contra o Japão: a Unidade de Treinamento Operacional nº 8 foi dissolvida em 31 de julho de 1945 e a Ala nº 6614 foi formada no dia seguinte com bombardeiros Lancaster, planejando enviar tripulações para o Pacífico até dezembro. O Japão capitulou em 14 de agosto e a ala foi dissolvida em 5 de setembro. A base foi desativada em 1º de maio de 1946 e, no final de junho, contava com apenas 72 pessoas.

Greenwood retornou em 1º de abril de 1947 e foi escolhida como sede do Canadá para reconhecimento marítimo e guerra antissubmarino quando o país assinou o Tratado do Atlântico Norte. Em 12 de dezembro de 1949, a Unidade de Treinamento Operacional Marítimo nº 2 (2 OTU) tornou-se operacional e o Esquadrão 405 foi reativado no mesmo dia, ambos operando aeronaves Avro Lancaster modificadas para reconhecimento marítimo. Parte da 2 (M) OTU tornou-se o Esquadrão 404 em 30 de abril de 1951, e a base logo ficou tão lotada que a OTU foi transferida para Summerside em 14 de novembro de 1953.

A aeronave mudava aproximadamente a cada vinte anos, mas a missão não. O Lockheed P2V Neptune substituiu os Lancasters a partir de 30 de março de 1955. O primeiro Canadair CP-107 Argus chegou em 1º de maio de 1958 e o Esquadrão 405 tornou-se a primeira unidade operacional desse modelo em julho daquele ano; o Esquadrão 404 seguiu em 15 de abril de 1959 e o Esquadrão 415 foi reativado em Summerside em 1º de maio de 1961 como a terceira unidade Argus. Os Neptunes de Greenwood foram para o oeste, para o Esquadrão 407 em Comox.

O Argus foi construído exatamente para este oceano e permaneceu em serviço até o final da década de 1970, quando seis dos dezoito aviões de Greenwood foram desativados e 242 postos foram cortados em todas as patentes. O CP-140 Aurora foi escolhido como substituto; o primeiro chegou em 27 de maio de 1980, o último dos quatorze em 10 de julho de 1981, e o Esquadrão 405 realizou sua última missão com o Argus em 10 de novembro de 1980. O Esquadrão 415 operou o Argus a partir de Summerside até a primavera de 1981, quando se mudou para Greenwood e foi convertido.

O Aurora ainda está aqui, quatro décadas depois, reconstruído internamente mais de uma vez através do Projeto de Modernização Incremental do Aurora e do padrão Block IV, e sua importância é ainda maior agora do que há vinte anos, devido ao aumento da atividade de submarinos russos no Atlântico Norte. Seu sucessor já foi adquirido: até dezesseis aeronaves Boeing P-8A Poseidon, no âmbito do projeto Canadian Multi-Mission Aircraft, com base em Greenwood e Comox, com custo de aquisição superior a £1.405 bilhões e suporte em serviço até 2055 superior a £1.401 bilhões. O Departamento de Defesa Nacional prevê a primeira entrega para 2027.

A história de resgate de Greenwood começa em outubro de 1947, quando a Unidade de Resgate nº 103 foi transferida da Base Aérea da RCAF em Dartmouth. A unidade havia sido concebida em janeiro daquele ano para auxiliar aeronaves em perigo durante a travessia transatlântica e chegou com 100 a 150 militares, entre aviadores e oficiais, dois PBY Cansos, um Noorduyn Norseman e um Sikorsky S-51. Em 17 de janeiro de 1955, recebeu um Piasecki H-21, o "banana voadora".

A unificação do Exército transferiu a unidade para Summerside em 1968 para aliviar a superlotação em Greenwood, e o orçamento federal de 1989 fechou Summerside. Em 1991, a base foi desativada e o Esquadrão 413, sucessor da Unidade de Resgate 103, transferiu seus helicópteros CH-113 Labrador e CC-115 Buffalo para Greenwood em 10 de junho. Os Buffalo foram substituídos por Hercules pouco depois, e em 2002 os Labrador deram lugar aos CH-149 Cormorant.

O Esquadrão 413 cobre uma área de aproximadamente 1.800.000 milhas quadradas com cerca de 200 pessoas: do sul da Nova Escócia ao norte até Iqaluit, na Ilha de Baffin, a oeste até a cidade de Quebec e a leste até o meio do Atlântico. O Centro Conjunto de Coordenação de Resgate em Halifax mantém um Hércules e quatro Cormorants em resposta primária, com equipes de prontidão 24 horas para embarcações e aeronaves em perigo, evacuações médicas e buscas. O esquadrão trabalha em estreita colaboração com a Associação Civil de Busca e Resgate Aéreo, cujos observadores são treinados pelo esquadrão.

A era do Hércules terminou em meados de janeiro de 2026, quando o Esquadrão 413 aposentou seu último CC-130H. A aeronave 333 — que ostentava uma placa indicando 1973 e tinha aproximadamente 37.000 horas de voo, mais do que qualquer outro modelo H da frota — teve dificuldades para decolar de Greenwood, perdendo uma hélice devido ao frio e sujando a rampa de óleo em duas tentativas. O CC-295 Kingfisher assumiu o posto de reserva.

Em 2 de outubro de 1998, um CH-113 Labrador, aeronave 305 do Esquadrão 413, caiu perto de Marsoui, na costa de Gaspé, Quebec. Todos os seis tripulantes morreram: o Capitão Peter Musselman e o Capitão Darrin Vandenbilche, os pilotos; o Cabo David Gaetz e o Cabo Glen Sinclair, os engenheiros de voo; e o Sargento Jean Roy e o Cabo Darrell Cronin, os técnicos de busca e salvamento. A tripulação havia acabado de retornar de um atendimento médico em Sept-Îles e estava no ar havia poucos minutos quando recebeu a nova missão: buscar uma aeronave amarela.

A causa foi um vazamento de combustível a bordo que levou a um incêndio e uma explosão; o rotor perdeu o equilíbrio, atingiu a fuselagem principal e a aeronave se desintegrou no ar. A perda ocorreu no final de uma década em que a idade do Labrador se tornou um tema de debate público, e reforçou a posição do Cormorant. Vinte e cinco anos depois, o esquadrão tratou o aniversário explicitamente como um evento de treinamento, e não como uma cerimônia.

O Cormorant também teve um começo ruim. Em 13 de julho de 2006, o CH-149 149914, baseado em Greenwood, caiu na Baía de Chedabucto, perto de Canso, Nova Escócia, em meio a um forte nevoeiro durante um exercício noturno de busca e salvamento com uma embarcação da Guarda Costeira Auxiliar Canadense. Três membros das Forças Armadas Canadenses morreram — o Sargento Duane Brazil, de 39 anos, o Cabo Kirk Noel, de 33 anos, e o Cabo Trevor McDavid, de 31 anos — e outros quatro tripulantes ficaram feridos.

A falha mecânica foi formalmente descartada. Em 11 de março de 2008, a Diretoria de Segurança de Voo anunciou que a causa foi erro do piloto e que oficiais das Forças Armadas Canadenses estavam cientes de uma deficiência no treinamento recebido pelos pilotos; as conclusões preliminares indicaram que a tripulação desconhecia o uso correto do piloto automático, o que levou a um voo controlado contra o solo. Foi o primeiro acidente fatal com um Cormorant em serviço no Canadá. Greenwood perdeu nove pessoas em duas aeronaves na missão de resgate, e o esquadrão discute ambos os incidentes.

O Esquadrão 404 "Buffalo" foi formado em Thorney Island, Sussex, em 15 de abril de 1941, sob o Comando Costeiro da RAF, operando Blenheim IV e, posteriormente, Beaufighters, em missões de cobertura de comboios e reconhecimento naval a partir de bases escocesas. Como parte da ala de ataque Dallachy, participou do ataque a navios alemães em um fiorde norueguês em 9 de fevereiro de 1945, dia que a própria ala denominou Sexta-Feira Negra devido às suas perdas. Foi reformado em Greenwood em 30 de abril de 1951 e atualmente é a unidade de treinamento operacional para tripulantes e mecânicos de aeronaves Aurora.

O Esquadrão 405 "Eagle" foi formado em Driffield em 23 de abril de 1941 e realizou a primeira operação de bombardeio da Real Força Aérea Canadense (RCAF) dez semanas depois, contra o pátio ferroviário de Schwerte na noite de 12 para 13 de junho. Participou do ataque com mil bombardeiros a Colônia em 30/31 de maio de 1942, passou o final de 1942 cedido ao Comando Costeiro para caçar submarinos alemães no Golfo da Biscaia e foi o único esquadrão da RCAF selecionado para o prestigiado Grupo de Busca e Resgate nº 8. Sua última operação na guerra, em 25 de abril de 1945, colocou nove bombardeiros Lancaster sobre o Berghof.

O Esquadrão 415 "Swordfish" foi reativado em Summerside em 1º de maio de 1961 como a terceira unidade operacional do Argus, transferido para Greenwood na primavera de 1981 e convertido para o Aurora. Atualmente, funciona como o esquadrão de desenvolvimento da força de patrulha de longo alcance, cuja função é definir as futuras capacidades da frota.

Nenhum desses esquadrões passa a maior parte de suas horas de voo em submarinos. O trabalho consiste em patrulhas de pesca e controle da poluição, operações de combate ao narcotráfico com a Polícia Montada Real Canadense, voos de soberania no Ártico e apoio a buscas e salvamentos, com a função antissubmarino mantida na reserva e praticada intensamente. Os Auroras de Greenwood realizaram operações no Mar Arábico após o 11 de setembro de 2001, o que fica bem longe do Vale de Annapolis.