De overeenkomst voor het British Commonwealth Air Training Plan werd op 17 december 1939 ondertekend en de zoektocht naar vliegvelden begon onmiddellijk. Greenwood, een agrarisch gehucht in de Annapolis Valley, werd gekozen vanwege het klimaat dat relatief vrij is van mist. Het vliegveld werd gebouwd tussen 1940 en 1942 en de eerste trainingseenheid, No. 36 Operational Training Unit, arriveerde op 9 maart 1942 met Lockheed Hudsons, Avro Ansons en Westland Lysanders – allemaal vliegtuigen van de Royal Air Force, gevlogen door personeel van de Royal Air Force, op Canadese bodem.

Het groeide snel. Eind augustus 1942 beschikte het station over 36 vliegtuigen en 194 cursisten, binnen een totaal van 1474 RAF-personeelsleden; in november was het aantal cursisten verdubbeld en het aantal vliegtuigen gestegen tot 80. In december 1942 stuurde het Canadese leger een eenheid met luchtdoelzoeklichten om de bemanningen realistische nachttraining te geven. Het station voerde ook operationele vluchten uit, zoals maritieme verkenningsvluchten tegen onderzeeërs in de westelijke Atlantische Oceaan.

Die combinatie eiste levens. Tientallen vliegtuigen gingen verloren in het eerste jaar van de basis, waarbij Canadezen en 31 vliegers uit het Verenigd Koninkrijk, Australië en Nieuw-Zeeland om het leven kwamen; in de hele periode van juni 1942 tot april 1945 registreerde de basis 57 doden bij 25 crashes. Vanaf 3 juli 1943 kreeg Greenwood de taak om bemanningen op te leiden voor de de Havilland Mosquito, ondersteund door Airspeed Oxfords en Bristol Bolingbrokes, en de laatste Hudson vertrok op 3 oktober van dat jaar.

Het station werd op 1 juli 1944 overgedragen aan de Royal Canadian Air Force. No. 36 OTU werd ontbonden en No. 8 OTU werd in haar plaats opgericht. De training duurde tot het plan op 31 maart 1945 eindigde. Greenwood werd vervolgens toegewezen aan Tiger Force, de Commonwealth-groep met zeer langeafstandsbommenwerpers die tegen Japan moest opereren. No. 8 OTU werd op 31 juli 1945 ontbonden en No. 6614 Wing werd de volgende dag opgericht met Lancasters, met het plan om bemanningen in december naar de Stille Oceaan te sturen. Japan capituleerde op 14 augustus en de wing werd op 5 september ontbonden. De basis werd op 1 mei 1946 buiten gebruik gesteld en eind juni was het personeelsbestand geslonken tot 72 personen.

Greenwood werd op 1 april 1947 heropend en werd, na de ondertekening van het Noord-Atlantische Verdrag, aangewezen als de Canadese locatie voor maritieme verkenning en onderzeebootbestrijding. Op 12 december 1949 werd de 2e Maritieme Operationele Trainingseenheid (2 OTU) operationeel en op dezelfde dag werd 405 Squadron opnieuw geactiveerd. Beide eenheden vlogen met Avro Lancasters die waren aangepast voor maritieme verkenning. Een deel van 2 (M) OTU werd op 30 april 1951 404 Squadron, en de basis werd al snel zo vol dat de OTU op 14 november 1953 naar Summerside werd verplaatst.

De vliegtuigen werden ongeveer elke twintig jaar vervangen, maar de missie bleef hetzelfde. De Lockheed P2V Neptune verving de Lancasters vanaf 30 maart 1955. De eerste Canadair CP-107 Argus arriveerde op 1 mei 1958 en 405 Squadron werd in juli van dat jaar de eerste operationele eenheid met dit type; 404 Squadron volgde op 15 april 1959 en 415 Squadron werd op 1 mei 1961 in Summerside opnieuw geactiveerd als de derde Argus-eenheid. Greenwoods Neptunes gingen naar het westen, naar 407 Squadron in Comox.

De Argus was speciaal voor deze oceaan gebouwd en bleef in gebruik tot eind jaren zeventig, toen zes van de achttien toestellen van Greenwood werden buiten gebruik gesteld en 242 functies werden geschrapt. De CP-140 Aurora werd gekozen als vervanging; de eerste arriveerde op 27 mei 1980, de laatste van de veertien op 10 juli 1981, en 405 Squadron vloog zijn laatste Argus-missie op 10 november 1980. 415 Squadron vloog met de Argus vanaf Summerside tot het voorjaar van 1981, waarna het naar Greenwood verhuisde en werd omgebouwd.

De Aurora is er nog steeds, veertig jaar later. Het toestel is intern meer dan eens verbouwd in het kader van het Aurora Incremental Modernization Project en de Block IV-standaard, en is nu belangrijker dan twintig jaar geleden, omdat de Russische onderzeebootactiviteit in de Noord-Atlantische Oceaan is toegenomen. De opvolger is al aangeschaft: tot zestien Boeing P-8A Poseidon-vliegtuigen in het kader van het Canadese Multi-Mission Aircraft-project, gestationeerd in Greenwood en Comox. De aanschafkosten bedragen meer dan 1,4 biljoen dollar en de operationele kosten tot 2055 meer dan 1,4 biljoen dollar. Het Ministerie van Defensie geeft aan dat de eerste levering in 2027 zal plaatsvinden.

De reddingsgeschiedenis van Greenwood begint in oktober 1947, toen de 103e Reddingseenheid vanuit RCAF Station Dartmouth naar Greenwood verhuisde. De eenheid was in januari van dat jaar opgericht om vliegtuigen in nood te helpen tijdens transatlantische vluchten en arriveerde met 100 tot 150 manschappen en officieren, twee PBY Canso's, een Noorduyn Norseman en een Sikorsky S-51. Op 17 januari 1955 ontving de eenheid een Piasecki H-21, de "vliegende banaan".

Door de samenvoeging werd de eenheid in 1968 naar Summerside verplaatst om de overbevolking in Greenwood te verlichten, en in 1989 werd Summerside definitief gesloten door de federale begroting. In 1991 sloot de basis en verplaatste 413 Squadron, de opvolger van 103 Rescue Unit, zijn CH-113 Labradors en CC-115 Buffalos op 10 juni naar Greenwood. De Buffalos werden kort daarna vervangen door Hercules-helikopters en in 2002 maakten de Labradors plaats voor de CH-149 Cormorant.

Squadron 413 bestrijkt een gebied van ongeveer 1.800.000 vierkante mijl met zo'n 200 mensen: van het zuiden van Nova Scotia in het zuiden tot Iqaluit op Baffin Island in het noorden, westwaarts tot Quebec City en oostwaarts tot midden in de Atlantische Oceaan. Het Joint Rescue Coordination Centre in Halifax heeft één Hercules en vier Cormorants paraat voor de eerste respons, met bemanningen die 24 uur per dag stand-by staan voor schepen en vliegtuigen in nood, medische evacuaties en zoekacties. Het squadron werkt nauw samen met de vrijwilligersorganisatie Civil Air Search and Rescue Association, waarvan het de spotters opleidt.

Het Hercules-tijdperk eindigde medio januari 2026, toen 413 zijn laatste CC-130H uit de vaart nam. Vliegtuig 333 – met een plaatje waarop 1973 stond en ongeveer 37.000 vlieguren, meer dan elk ander H-model in de vloot – had moeite om überhaupt van Greenwood te vertrekken. Het toestel verloor een propeller door de kou en de landingsbaan raakte bij twee pogingen bedekt met olie. De CC-295 Kingfisher heeft de reservefunctie overgenomen.

Op 2 oktober 1998 ging een CH-113 Labrador, toestel 305 van 413 Squadron, verloren nabij Marsoui aan de kust van Gaspé in Quebec. Alle zes inzittenden kwamen om het leven: kapitein Peter Musselman en kapitein Darrin Vandenbilche, de piloten; sergeant-majoor David Gaetz en sergeant-majoor Glen Sinclair, de boordwerktuigkundigen; en sergeant Jean Roy en sergeant-majoor Darrell Cronin, de zoek- en reddingstechnici. De bemanning was net terug van een medische noodoproep in Sept-Îles en was nog maar enkele minuten in de lucht toen de nieuwe opdracht binnenkwam: de zoektocht naar een geel vliegtuig.

De oorzaak was een brandstoflek aan boord dat leidde tot brand en een explosie; de rotor raakte uit balans, botste tegen de romp en het vliegtuig brak in de lucht in stukken. Het verlies kwam aan het einde van een decennium waarin de leeftijd van de Labrador een publiek discussiepunt was geworden, en het versterkte de argumenten voor de Cormorant. Vijfentwintig jaar later beschouwde het squadron de herdenking uitdrukkelijk als een trainingsevenement in plaats van een ceremonie.

De Cormorant kende vervolgens zelf ook een slechte start. Op 13 juli 2006 stortte CH-149 149914, gestationeerd in Greenwood, neer in Chedabucto Bay voor de kust van Canso, Nova Scotia, tijdens een nachtelijke zoek- en reddingsoefening met een hulpschip van de Canadese kustwacht in dichte mist. Drie leden van de Canadese strijdkrachten kwamen om het leven: sergeant Duane Brazil (39), korporaal Kirk Noel (33) en korporaal Trevor McDavid (31). Vier andere bemanningsleden raakten gewond.

Mechanische storingen werden formeel uitgesloten. Op 11 maart 2008 maakte de Directie Vliegveiligheid bekend dat de oorzaak een pilotenfout was en dat functionarissen van de Canadese strijdkrachten op de hoogte waren van een tekortkoming in de training die de piloten hadden ontvangen; voorlopige bevindingen wezen erop dat de bemanning niet wist hoe de automatische piloot correct te gebruiken, wat leidde tot een gecontroleerde crash tegen de grond. Het was het eerste dodelijke Cormorant-ongeluk in Canadese dienst. Greenwood heeft negen mensen verloren in twee vliegtuigen tijdens de reddingsmissie, en het squadron spreekt over beide incidenten.

Het 404 "Buffalo" Squadron werd op 15 april 1941 opgericht op Thorney Island in Sussex onder het RAF Coastal Command. Het vloog met Blenheim IV's en later Beaufighters voor konvooibewaking en scheepvaartverkenning vanuit Schotse bases. Als onderdeel van de Dallachy-aanvalseenheid nam het deel aan de aanval op Duitse schepen in een Noorse fjord op 9 februari 1945, een dag die de eenheid zelf "Zwarte Vrijdag" noemde vanwege de verliezen. Het squadron werd op 30 april 1951 opnieuw opgericht in Greenwood en is nu de operationele trainingseenheid voor Aurora-bemanningen en -onderhoudspersoneel.

Het 405 "Eagle" Squadron werd op 23 april 1941 in Driffield opgericht en voerde tien weken later de eerste bombardementsmissie van de Royal Canadian Air Force uit, tegen de rangeerterreinen van Schwerte in de nacht van 12 op 13 juni. Het squadron nam deel aan de aanval met duizend bommenwerpers op Keulen op 30/31 mei 1942, werd eind 1942 uitgeleend aan Coastal Command voor de jacht op U-boten in de Golf van Biskaje en was vervolgens het enige RCAF-squadron dat werd geselecteerd voor de elite No. 8 Pathfinder Group. De laatste operatie van het squadron in de oorlog, op 25 april 1945, bracht negen Lancasters boven de Berghof.

Het 415 "Swordfish" Squadron werd op 1 mei 1961 in Summerside opnieuw geactiveerd als de derde operationele Argus-eenheid, verhuisde in het voorjaar van 1981 naar Greenwood en werd omgebouwd tot Aurora. Het functioneert nu als het squadron voor de ontwikkeling van langeafstandspatrouilles, dat tot taak heeft te bepalen wat de vloot in de toekomst zou moeten kunnen doen.

Geen van deze squadrons besteedt het grootste deel van zijn vlieguren aan onderzeeërs. De taken bestaan uit patrouilles op het gebied van visserij en milieuvervuiling, antidrugsoperaties met de Royal Canadian Mounted Police, vluchten ter bescherming van de soevereiniteit in het Arctische gebied en ondersteuning bij zoek- en reddingsoperaties. De anti-onderzeeërrol wordt in reserve gehouden en intensief geoefend. Greenwood Aurora's voerden na 11 september 2001 nog operaties uit in de Arabische Zee, wat een flinke afstand is van de Annapolis Valley.