كانت وينواباي إحدى المحطتين الرئيسيتين اللتين بدأ إنشاؤهما عام 1937 عندما أنشأت نيوزيلندا سلاح جو مستقلًا؛ ويذكر موقع NZHistory أنها تقع إلى جانب أوهاكيا، بينما تشير ويكيبيديا الإنجليزية إلى أن حظائر الطائرات بُنيت عام 1939 لقاذفات فيكرز ويلينغتون. وكما هو الحال في أوهاكيا، لم تصل القاذفات إلى وينواباي، بل توجهت إلى بريطانيا عام 1939 مع أطقمها. وبدلًا من ذلك، أصبحت وينواباي قاعدة تدريب ونقل خلال الحرب، وفي الأول من يونيو عام 1943، شُكِّل السرب رقم 40 للنقل هناك، والذي ضم طائرات دوغلاس سي-47 ولوكهيد لودستار.

بعد الحرب، تقاسم سلاح الجو مدرجه مع الطيران المدني. تشير ويكيبيديا إلى أن مطار وينواباي كان مطار أوكلاند الدولي من عام ١٩٤٥ إلى عام ١٩٦٥، حين حلّ محله مطار مانجيري الجديد. وتوقفت الجولة الملكية في الفترة ١٩٥٣-١٩٥٤ في المطار في مناسبة احتفالية، حيث يُدرج البرنامج الرسمي تقديم وسام العلم في قاعدة سلاح الجو الملكي النيوزيلندي في وينواباي صباح يوم ٢٨ ديسمبر ١٩٥٣. وفي يونيو ١٩٦٤، هبطت فرقة البيتلز في ما يُطلق عليه موقع NZHistory مطار وينواباي في أوكلاند، حيث سارعت الشرطة بإخراجهم من بوابات الطوارئ بعيدًا عن ٣٠٠ معجب كانوا ينتظرونهم.

أُعيد بناء القاعدة عام ١٩٦٥. وصلت أول ثلاث طائرات من طراز C-130H هيركوليز، التي تم شراؤها عام ١٩٦٣ مع قطع غيار بقيمة ١٣.٥ مليون دولار أمريكي، إلى وينواباي في أبريل ١٩٦٥، وبحلول يوليو كانت تنقل القوات النيوزيلندية إلى فيتنام، وفقًا لما ذكره متحف القوات الجوية؛ وتبعتها طائرتان أخريان في يناير ١٩٦٩. في ٢٧ أكتوبر ١٩٦٥، قامت الطائرة NZ7003 بأول رحلة جوية إلى القارة القطبية الجنوبية بواسطة طائرة تابعة لسلاح الجو الملكي النيوزيلندي. في العام نفسه، بدأ السرب رقم ٥ بالانتقال إلى وينواباي من خليج لاوكالا في فيجي لتشغيل طائرات P-3 أوريون، وتم ربط القاعدة إداريًا بهوبسونفيل لتشكيل قاعدة أوكلاند التابعة لسلاح الجو الملكي النيوزيلندي.

خدمت طائرات هيركوليز لمدة 60 عامًا. وعندما أُحيل الأسطول إلى التقاعد في 31 يناير 2025، قدّرت هيئة الإذاعة النيوزيلندية (RNZ) إجمالي ساعات طيرانها بـ 155,000 ساعة و100,000 عملية هبوط. نُقلت أربع طائرات إلى وودبورن، بينما نُقلت الطائرة NZ7001 إلى متحف القوات الجوية في ويغرام. وخلفها خمس طائرات من طراز C-130J-30 تم تسليمها في عام 2024. وفي أغسطس 2025، هبطت طائرة نقل عسكرية أمريكية من طراز C-5M سوبر غالاكسي في وينواباي حاملةً أجزاءً من جهاز محاكاة لطائرة C-130J، ما جذب ما لا يقل عن 150 متفرجًا، وفقًا لتقرير هيئة الإذاعة النيوزيلندية.

كانت طائرات أوريون وهيركوليس التابعة لسلاح الجو النيوزيلندي في وينواباي بمثابة الذراع الطويلة لسلاح الجو فوق البحر والجليد. فبعد اصطدام رحلة الخطوط الجوية النيوزيلندية رقم 901 بجبل إريبوس في 28 نوفمبر 1979، توجه السرب رقم 40 إلى القارة القطبية الجنوبية بين 29 نوفمبر و12 ديسمبر لدعم عمليات الإنقاذ، وفقًا لموقع ويكيبيديا. وتشير سجلات التاريخ النيوزيلندي إلى أن الرحلة الأولى التي تحمل الجثث وصلت إلى وينواباي في 6 ديسمبر 1979؛ وقامت فرق الطب الشرعي بفحص 114 جثة بحلول وقت وصول الرحلة الثانية في 11 ديسمبر، وفي النهاية تم التعرف على 213 من أصل 257 ضحية.

في 10 يوليو/تموز 1985، تعرضت سفينة غرينبيس "رينبو واريور" للقصف في ميناء أوكلاند، ما أسفر عن مقتل المصور فرناندو بيريرا. وفي 25 يوليو/تموز، انطلقت طائرة من طراز P-3K أوريون NZ4203 تابعة للسرب رقم 5 من وينواباي للبحث عن اليخت "أوفيا"، الذي أرادت الشرطة استجوابه. وذكر متحف القوات الجوية أن الطاقم عثر على طوف نجاة فارغ، لكنه لم يعثر على اليخت، الذي يُعتقد أنه أُغرق لاحقًا بعد الالتقاء بغواصة فرنسية. وفي نوفمبر/تشرين الثاني 1985، حُكم على عميلين فرنسيين بالسجن عشر سنوات؛ وفي عام 1986، اعتذرت فرنسا ودفعت تعويضات بموجب اتفاقية نقلتهما إلى جزيرة هاو المرجانية.

شهد العقد الماضي انخفاضًا ملحوظًا في عدد العاملين في قاعدة وينواباي الجوية. فقد تقاعدت طائرات أوريون في يناير 2023، وانتقل السرب رقم 5 إلى مجمع طائرات P-8A الجديد في أوهاكيا، مصطحبًا معه نحو 250 فردًا، وفقًا لإذاعة نيوزيلندا الوطنية. وتشير ويكيبيديا إلى أن مشروعًا لتحديث المدرج الرئيسي وممرات الطائرات بتكلفة 1.5 مليار دولار نيوزيلندي قد اكتمل في عام 2012، إلا أن معظم مرافق القاعدة الأخرى قديمة. وفي نوفمبر 2025، أعلن وزير الدفاع المساعد، كريس بينك، عن تخصيص 2.5 مليار دولار نيوزيلندي للمنشآت الدفاعية، مصرحًا بأن أبواب حظائر الطائرات في إحدى قواعد القوات الجوية لم تُفتح، مما أدى إلى توقف مهمة عملياتية؛ وقد حددت إذاعة نيوزيلندا الوطنية هذه القاعدة بأنها قاعدة أوكلاند.

ما سيبقى هو النقل الجوي: طائرات C-130J-30 وطائرتان من طراز 757 تابعتان للسرب رقم 40، والتي تخطط الحكومة لاستبدالها بطائرتين من طراز إيرباص A321XLR ابتداءً من عام 2028، بالإضافة إلى طائرات سيسبرايت التابعة للسرب رقم 6، والتي من المقرر استبدالها بطائرات MH-60R في حال إتمام عملية الشراء. كما تشير ويكيبيديا إلى أن وحدة عمليات الفضاء التابعة للقوات الجوية، السرب رقم 62، تتمركز في قاعدة وينواباي.