Het meest verwarrende aan Winnipeg is dat de luchtmachtbasis en de internationale luchthaven hetzelfde vliegveld zijn. De Air Board vestigde er in 1922 een station als winterbasis, en RCAF Station Winnipeg werd officieel geopend in april 1925, waarmee het een van de eerste luchtmachtbases in Canada was. Het civiele vliegveld ontstond ernaast als Stevenson Field, vernoemd naar kapitein Fred Stevenson, en de twee delen sindsdien een betonnen terrein.

De gevolgen zijn praktisch. Er is één ICAO-code, CYWG, voor zowel militair als civiel verkeer. Startbaan 18/36 is 3355 meter lang en 13/31 is 2690 meter; een derde landingsbaan, 07/25 van 1370 meter, is gesloten. Een Hercules die taxiet voor een zoek- en reddingsmissie deelt het platform met lijnvluchten voor passagiers, en het militaire platform ligt aan de andere kant van het vliegveld, ver van de terminal. Niemand zou het nu nog zo ontwerpen, maar het heeft honderd jaar lang goed gewerkt en bespaart de Kroon een vliegveld.

De tweede bron van verwarring is geografisch van aard. De vliegopleiding van de luchtmacht in Manitoba vindt voornamelijk plaats in Southport, vlakbij Portage la Prairie. Dit is een apart vliegveld met een eigen code en de thuisbasis van de 3 Canadian Forces Flying Training School, die onderdeel uitmaakt van 15 Wing Moose Jaw. Winnipeg biedt ook opleidingen aan, maar dan in leslokalen, simulatoren en achterin een Dash 8, niet op een eigen landingsbaan.

De basis is ook fysiek opgesplitst door de geschiedenis. Na de eenwording in 1968 werd het oude RCAF-station CFB Winnipeg (North) en werd het samengevoegd met de Kapyong-kazerne van het leger tot CFB Winnipeg (South). Kapyong sloot in juni 2004 en het land werd onderwerp van langdurige onderhandelingen met de First Nations van Verdrag Een. Wat overblijft is een basis met meer dan 2900 mensen, waarvan ongeveer 650 lokale burgers, aan de noordkant van een internationale luchthaven.

De 1e Canadese Luchtdivisie heeft een bijzondere geschiedenis. Ze werd op 1 oktober 1952 in Parijs opgericht als het operationele commando voor de Canadese luchtmacht in Europa en groeide uit tot vier jachtvliegtuigeskaders in Frankrijk en Duitsland, uitgerust met de Canadair Sabre. Op 31 juli 1994 werd de divisie ontbonden toen de Europese missie eindigde, en precies drie jaar later, op 31 juli 1997, in Winnipeg opnieuw geactiveerd. Verschillende afzonderlijke luchtmachtcommando's werden toen samengevoegd tot één operationele eenheid.

Het hoofdkwartier geeft nu leiding aan de Royal Canadian Air Force tijdens gevechten. Elf van de dertien squadrons vallen onder het bevel van dit kwartier. Het is tevens het hoofdkwartier van de Canadese NORAD-regio, de Canadese helft van het binationale luchtverdedigingscommando. Dit betekent dat dezelfde staf die een maritieme patrouille boven de Atlantische Oceaan organiseert, ook de jachtvliegtuigen paraat houdt voor vliegtuigen die de Noordpool naderen. De staf van het hoofdkwartier telt ongeveer 600 beroeps- en reserveleden, en het Combined Aerospace Operations Centre op de basis is de plek waar de daadwerkelijke opdrachten worden gegeven.

Naast Winnipeg bevindt zich de 2e Canadese Luchtdivisie, die verantwoordelijk is voor de individuele opleidingen van de luchtmacht: de vliegscholen, de grondscholen en de Canadian Forces School of Survival and Aeromedical Training op de basis, waar bemanningsleden leren hoe ze een noodlanding boven de prairie in januari moeten overleven en in een hoogtekamer worden geplaatst. Het is logisch dat beide divisies in dezelfde stad zijn gevestigd, maar de geografische ligging speelt ook een rol: Winnipeg ligt midden in het land en beschikt over de benodigde landingsbanen.

Die concentratie is de reden waarom 17 Wing er vanaf het hekwerk niet indrukwekkend uitziet, en dat is van groot belang. Er staan maar een handjevol vliegtuigen op het platform. De mensen in de gebouwen leiden alles wat de luchtmacht doet, en een personeelstekort dat de chef van de defensiestaf publiekelijk als een crisis heeft omschreven, wordt hier het eerst gevoeld, omdat de hoofdkwartierposten de plaatsen zijn die vrijkomen wanneer squadrons moeten worden aangevuld.

Het 435 Squadron werd in november 1944 in Gujarat, India, opgericht en vloog met Douglas Dakota's boven Birma ter ondersteuning van het Veertiende Leger. Het embleem van het squadron draagt de chinthe, de half-leeuw, half-draakfiguur die Birmese tempels bewaakt, en het motto is Certi Provehendi, Vastbesloten om te Leveren. Het squadron werd in april 1946 ontbonden, drie maanden later opnieuw geactiveerd op RCAF Station Edmonton en in 1994 overgeplaatst naar 17 Wing Winnipeg toen Edmonton werd gesloten.

Wat het uniek maakte, was de brandstof. Vanaf 1992 ontving het squadron CC-130H Hercules-vliegtuigen die waren uitgerust voor bijtanken in de lucht, en vanaf 1993 was het de enige Canadese eenheid die in staat was om een gevechtsvliegtuig in de lucht bij te tanken. De eerste operationele missie, op 11 februari 1993, was het ondersteunen van de onderschepping van een gekaapte Lufthansa Airbus A310. Daarna volgden Operatie Southern Watch vanuit Koeweit in 1998, de 79 dagen durende Operatie Allied Force boven Joegoslavië in 1999, Operatie Noble Eagle die sinds 2001 onafgebroken plaatsvindt, en Operatie Mobile boven Libië vanuit Sicilië in 2011.

De uitrusting bestaat uit een paar Cobham Mk 32B-751 pods die brandstof leveren met een snelheid van maximaal 1.136 liter per minuut via een slang van 24 meter. Het squadron levert jaarlijks twee tot drie miljoen pond brandstof, voornamelijk aan Canadese gevechtsvliegtuigen tijdens oefeningen, en op een gegeven moment waren de tankploegen 32 van de 52 weken van huis. Het squadron vierde in 2018 zijn 25-jarig bestaan en in 2019 beschreef de commandant het einde van de CC-130H tankercapaciteit openlijk als het verlies van wat 435 Squadron zo uniek maakte.

De andere helft van het werk bestaat uit zoek- en reddingsoperaties, en dat is de grootste. Het zoek- en reddingsgebied van Trenton, dat 435 Squadron deelt met 424 Squadron, is het grootste van Canada: van Quebec City tot de grens tussen Brits-Columbia en Alberta en van de Amerikaanse grens tot de Noordpool. Het squadron heeft doordeweeks een paraatheid van 30 minuten en 's nachts en in het weekend twee uur. Het was de eerste Canadese eenheid die na de aardbeving in Haïti in januari 2010 een vliegtuig landde in Jacmel, en het is nu bezig met de overstap naar de CC-295 Kingfisher, nadat het eerder al de ondersteunende eenheid was die Comox, Trenton en Greenwood hielp om te stappen op dit type vliegtuig.

402 Squadron werd op 5 oktober 1932 opgericht op Stevenson Field als No. 12 Army Co-operation Squadron, werd in november 1937 hernummerd tot No. 112, vertrok in juni 1940 naar Europa, werd in december 1940 No. 2 Squadron RCAF en uiteindelijk in maart 1941 No. 402 Squadron op RAF Digby. Het vloog met Hurricanes, vanaf 1942 met Spitfires, en beëindigde de oorlog met 49 en een half neergehaalde vliegtuigen, waaronder negentien in april 1945 alleen al, en vijf V-1 vliegende bommen.

Het squadron werd op 15 april 1946 in Winnipeg opnieuw opgericht als reserve-jachtvliegtuigeskader, kreeg in september 1950 de naam City of Winnipeg en vloog met de Havilland Vampires en Canadair Silver Stars voordat het in 1957 een transporteskader werd. Eind jaren tachtig nam het de de Havilland Canada CT-142 Dash 8 in gebruik, een navigatietrainer met een vergrote neusradome die het de bijnaam Gonzo opleverde, en sindsdien geeft het les in luchtnavigatie.

De moderne rol van het squadron is die van officier voor luchtgevechtssystemen en operator van elektronische sensoren aan boord – de mensen achterin een maritiem patrouillevliegtuig of een helikopter die de radar, de sonoboeien en de elektronische ondersteuningssystemen bedienen. Het squadron verzorgt ook basisopleidingen voor partners van het Gemenebest en de NAVO, en in 2015 nam het de 1e Canadese vliegopleidingsschool over. Het squadron is een reserve-eenheid met leden van de reguliere strijdkrachten, wat een ongebruikelijke constructie is voor een opleidingsorganisatie van deze omvang.

De vliegtuigen zijn de volgende die verdwijnen. In het kader van Future Aircrew Training is 402 Squadron op 17 Wing een van de drie locaties die genoemd worden in het SkyAlyne-contract van 29 mei 2024. De CT-142's van 402 Squadron zullen worden vervangen door Dash 8-400's die zijn uitgerust met een modern missietrainingssysteem. Dat is het laatste onderdeel van het vlieglandschap van Winnipeg dat verandert: een Hercules-squadron wordt een Kingfisher-squadron en een navigatietrainer uit de jaren 80 wordt een netwerk-leslokaal met vleugels.

De band van Winnipeg met de Canadese luchtvaart is ouder dan die van de RCAF. Western Canada Airways vloog in de jaren twintig vanaf Stevenson Field en opende daarmee de routes door de bush naar het noorden; het vliegveld is vernoemd naar kapitein Fred Stevenson, een piloot uit de Eerste Wereldoorlog die in 1928 bij een vliegtuigongeluk om het leven kwam. Toen de Air Board hier in 1922 een basis vestigde en de RCAF in april 1925 haar eigen basis opende, gebruikten het leger en de bushpiloten hetzelfde terrein en vaak ook dezelfde mensen.

De oorlog maakte er een belangrijk knooppunt van. Het British Commonwealth Air Training Plan leidde meer dan 130.000 vliegtuigbemanningen op in Canada, en Winnipeg was een van de plaatsen waar de administratie, de bevoorrading, de reparaties en de inspecties van de vliegtuigen plaatsvonden, evenals de vliegopleidingen. De No. 2 Air Observer School en de Central Navigation School zetten hun werk daarna voort en leidden meer dan 5.000 buitenlandse vliegtuigbemanningen op. De specialisatie van Winnipeg in navigatieopleidingen is nooit echt verloren gegaan: het sluit naadloos aan op het werk van 402 Squadron vandaag de dag.

De aanduiding 17 Wing is ouder dan de huidige vorm. De eenheid werd oorspronkelijk opgericht als RCAF (Reserve) Wing Winnipeg op 1 oktober 1950 om 402 Squadron te beheren, werd het jaar daarop hernoemd en in 1968 opgenomen in de Canadese strijdkrachtenreserve. De wing werd op 1 april 1993 heropgericht op CFB Winnipeg, en 435 Squadron en 1 Air Movements Squadron arriveerden in 1994. De basis ontving in oktober 1992 het ereburgerschap van de stad.

Het erfgoed wordt op de locatie zelf en in de directe omgeving bewaard. Het Air Force Heritage Museum and Air Park bij 17 Wing beheert de collectie van de wing, en het Royal Aviation Museum of Western Canada op het vliegveld ontving op 31 mei 2018 een Cobham-tankpod van 435 Squadron.