O aspecto mais confuso de Winnipeg é que a base aérea e o aeroporto internacional compartilham o mesmo aeródromo. O Conselho Aéreo estabeleceu uma estação no local em 1922 como base de inverno, e a Estação RCAF Winnipeg foi inaugurada oficialmente em abril de 1925, tornando-se uma das primeiras bases aéreas do Canadá. O aeródromo civil cresceu ao lado, sendo chamado de Campo Stevenson, em homenagem ao Capitão Fred Stevenson, e os dois compartilham o mesmo espaço desde então.

As consequências são práticas. Existe um único código ICAO, CYWG, para tráfego militar e civil. A pista 18/36 tem 3.353 metros de comprimento e a 13/31 tem 2.695 metros; uma terceira pista, 07/25, com 1.372 metros, está fechada. Um Hércules taxiando para uma missão de busca e salvamento compartilha a área de manobras com jatos de passageiros regulares, e o pátio militar fica do outro lado do aeroporto em relação ao terminal. Ninguém projetaria assim hoje em dia, mas funcionou por cem anos e economiza um aeródromo para a Coroa.

A segunda confusão é geográfica. O treinamento de voo da Força Aérea em Manitoba acontece principalmente em Southport, perto de Portage la Prairie, que é um aeródromo separado com seu próprio código e abriga a 3ª Escola de Treinamento de Voo das Forças Canadenses, subordinada à 15ª Ala de Moose Jaw. Winnipeg também treina pessoas, mas em salas de aula e simuladores, e na parte traseira de um Dash 8, não em uma pista própria.

A base também está fisicamente dividida pela história. Após a unificação em 1968, a antiga estação da RCAF tornou-se a CFB Winnipeg (Norte) e foi incorporada ao Quartel Kapyong do Exército, formando a CFB Winnipeg (Sul). Kapyong foi fechada em junho de 2004 e suas terras tornaram-se objeto de uma longa negociação com as Primeiras Nações do Tratado Um. O que restou é uma base com mais de 2.900 pessoas, cerca de 650 delas civis locais, situada ao norte de um aeroporto internacional.

A 1ª Divisão Aérea Canadense tem uma história peculiar. Foi formada em 1º de outubro de 1952 em Paris como o comando operacional das forças aéreas canadenses na Europa, crescendo para quatro esquadrões de caça na França e na Alemanha, equipados com o Canadair Sabre. Foi desativada em 31 de julho de 1994, com o fim do compromisso europeu, e reativada exatamente três anos depois, em 31 de julho de 1997, em Winnipeg, reunindo diversos grupos de comando aéreo distintos em uma única formação de nível operacional.

Atualmente, a base comanda a Força Aérea Real Canadense em ação. Onze das treze alas respondem a ela. Simultaneamente, é o quartel-general da Região Canadense do NORAD, a metade canadense do comando binacional de defesa aérea, o que significa que a mesma equipe que elabora uma ordem de patrulha marítima sobre o Atlântico também mantém o alerta de caça contra uma aeronave que se aproxima do Ártico. Seu quadro de funcionários é composto por cerca de 600 membros da ativa e da reserva, e o Centro de Operações Aeroespaciais Combinadas, localizado na base, é onde as tarefas são efetivamente executadas.

Ao lado, encontra-se a 2ª Divisão Aérea Canadense, responsável pelo treinamento individual da Força Aérea: as escolas de treinamento de voo, as escolas de treinamento em solo e a Escola de Sobrevivência e Treinamento Aeromédico das Forças Canadenses na base, onde as tripulações aéreas aprendem a sobreviver a uma ejeção sobre as pradarias em janeiro e são submetidas à câmara de altitude. Há uma lógica em concentrar ambas as divisões na mesma cidade, e também uma coincidência geográfica: Winnipeg está no centro do país e possui as pistas de pouso.

Essa concentração é o motivo pelo qual a 17ª Ala parece pouco impressionante vista da cerca perimetral e é de extrema importância. O número de aeronaves no pátio é ínfimo. As pessoas que trabalham nesses prédios são responsáveis por todas as atividades da Força Aérea, e a escassez de pessoal, que o Chefe do Estado-Maior da Defesa descreveu publicamente como uma crise, é sentida aqui em primeiro lugar, porque os postos no quartel-general são os que ficam vagos quando os esquadrões precisam ser preenchidos.

O Esquadrão 435 foi formado em Gujarat, na Índia, em novembro de 1944, operando aeronaves Douglas Dakota sobre a Birmânia em apoio ao Décimo Quarto Exército. Seu emblema ostenta o chinthe, a figura meio leão, meio dragão que guarda os templos birmaneses, e seu lema é Certi Provehendi, Determinados a Cumprir. Foi desativado em abril de 1946, reativado três meses depois na Base Aérea da RCAF em Edmonton e transferido para a Ala 17 em Winnipeg em 1994, quando a base de Edmonton foi fechada.

O que a tornava única era o combustível. A partir de 1992, o esquadrão recebeu aeronaves CC-130H Hercules equipadas para reabastecimento em voo e, a partir de 1993, tornou-se a única unidade canadense capaz de reabastecer um caça em voo. A primeira missão operacional, em 11 de fevereiro de 1993, foi apoiar a interceptação de um Airbus A310 da Lufthansa sequestrado. Depois disso, vieram a Operação Southern Watch, a partir do Kuwait em 1998, os 79 dias da Operação Força Aliada sobre a Iugoslávia em 1999, a Operação Noble Eagle continuamente desde 2001 e a Operação Mobile sobre a Líbia, a partir da Sicília em 2011.

O equipamento consiste em um par de pods Cobham Mk 32B-751 que transferem combustível a uma taxa de até 1.136 litros por minuto através de uma mangueira de 24 metros. O esquadrão descarrega de 900 a 1.400 toneladas de combustível por ano, principalmente para caças canadenses em exercícios, e em determinado momento, suas equipes de reabastecimento ficavam longe de casa 32 semanas por ano. O esquadrão completou 25 anos nessa função em 2018, e em 2019 seu comandante descreveu abertamente o fim da capacidade de reabastecimento aéreo do CC-130H como a perda daquilo que tornava o Esquadrão 435 tão especial.

A outra metade do trabalho é busca e salvamento, e essa é a maior parte. A área de busca e salvamento de Trenton, que o Esquadrão 435 compartilha com o Esquadrão 424, é a maior do Canadá: da cidade de Quebec até a divisa entre a Colúmbia Britânica e Alberta, e da fronteira com os Estados Unidos até o Polo Norte. O esquadrão mantém prontidão de 30 minutos durante a semana e de duas horas à noite e nos fins de semana. Foi a primeira unidade canadense a pousar uma aeronave em Jacmel após o terremoto do Haiti em janeiro de 2010, e agora está em processo de conversão para o CC-295 Kingfisher, tendo já atuado como força de transição que auxiliou na conversão de Comox, Trenton e Greenwood para esse modelo.

O Esquadrão 402 iniciou suas atividades em Stevenson Field em 5 de outubro de 1932 como o Esquadrão nº 12 de Cooperação com o Exército, foi renumerado para nº 112 em novembro de 1937, foi para a Europa em junho de 1940, tornou-se o Esquadrão nº 2 da RCAF em dezembro de 1940 e, finalmente, o Esquadrão nº 402 na RAF Digby em março de 1941. Voou com Hurricanes e, a partir de 1942, com Spitfires, terminando a guerra com 49 aeronaves e meia destruídas, incluindo dezenove apenas em abril de 1945 e cinco bombas voadoras V-1.

Reformado em Winnipeg em 15 de abril de 1946 como um esquadrão de caça da reserva, recebeu o título de "Cidade de Winnipeg" em setembro de 1950 e operou aeronaves de Havilland Vampire e Canadair Silver Star antes de se tornar um esquadrão de transporte em 1957. No final da década de 1980, incorporou o de Havilland Canada CT-142 Dash 8, um treinador de navegação com um radome de nariz ampliado que lhe valeu o apelido de "Gonzo", e desde então tem ensinado navegação aérea.

A função moderna é a de oficiais de sistemas de combate aéreo e operadores de sensores eletrônicos embarcados — as pessoas na parte traseira de uma aeronave de patrulha marítima ou helicóptero que operam o radar, as sonoboias e as medidas de apoio eletrônico. A unidade também realiza treinamento inicial para parceiros da Commonwealth e da OTAN e, em 2015, absorveu a 1ª Escola de Treinamento de Voo das Forças Canadenses. O esquadrão é uma unidade da reserva com membros da força regular, o que é uma configuração incomum para uma organização de treinamento desse porte.

As próximas aeronaves a serem substituídas serão as do Esquadrão 402, na Ala 17, sob o programa Future Aircrew Training. O Esquadrão 402, na Ala 17, é um dos três locais contemplados no contrato SkyAlyne de 29 de maio de 2024, e seus CT-142 serão substituídos por Dash 8-400 equipados com um moderno sistema de treinamento de missão. Essa é a última peça do quebra-cabeça da aviação de Winnipeg a ser transformada: um esquadrão de Hércules se tornando um esquadrão de Kingfisher, e um simulador de navegação da década de 1980 se transformando em uma sala de aula conectada em rede com asas.

A ligação de Winnipeg com a aviação canadense é anterior à própria RCAF (Força Aérea Real Canadense). A Western Canada Airways operava a partir do Campo Stevenson na década de 1920, abrindo rotas para o norte através de áreas remotas; o campo recebeu o nome do Capitão Fred Stevenson, um piloto da Primeira Guerra Mundial que morreu em um acidente em 1928. Quando o Conselho Aéreo instalou uma base aérea aqui em 1922 e a RCAF inaugurou a sua em abril de 1925, os militares e os pilotos de áreas remotas utilizavam o mesmo terreno e, frequentemente, as mesmas pessoas.

A guerra transformou Winnipeg em um centro estratégico. O Plano de Treinamento Aéreo da Commonwealth Britânica treinou mais de 130.000 tripulantes aéreos no Canadá, e Winnipeg era um dos locais onde ocorriam a documentação, o abastecimento, os reparos e a inspeção de translado, além do treinamento de voo. A Escola de Observadores Aéreos nº 2 e a Escola Central de Navegação continuaram suas atividades posteriormente, formando mais de 5.000 tripulantes aéreos estrangeiros, e a especialidade de Winnipeg em treinamento de navegação nunca realmente desapareceu: ela se conecta diretamente com o trabalho do Esquadrão 402 atualmente.

A designação 17 Wing é mais antiga que sua configuração atual. Foi formada inicialmente como RCAF (Reserve) Wing Winnipeg em 1º de outubro de 1950 para administrar o Esquadrão 402, foi redesignada no ano seguinte e incorporada à Reserva das Forças Armadas Canadenses em 1968. A ala foi recriada na CFB Winnipeg em 1º de abril de 1993, e o Esquadrão 435 e o 1º Esquadrão de Movimentação Aérea chegaram em 1994. A base recebeu o título de Cidadã Honorária em outubro de 1992.

O patrimônio histórico é preservado no local e nas dependências vizinhas. O Museu do Patrimônio da Força Aérea e Parque Aéreo da Ala 17 abriga a coleção da ala, e o Museu Real da Aviação do Oeste do Canadá, localizado no aeroporto, recebeu um pod de reabastecimento Cobham do Esquadrão 435 em 31 de maio de 2018.