Соглашение о плане подготовки летчиков Британского Содружества было подписано 17 декабря 1939 года, и поиски аэродромов начались немедленно. Гринвуд, фермерский поселок в долине Аннаполис, был выбран из-за относительно слабого туманного климата. Аэродром был построен в период с 1940 по 1942 год, и первое учебное подразделение, 36-е оперативно-учебное подразделение, прибыло 9 марта 1942 года на канадской земле на самолетах Lockheed Hudson, Avro Anson и Westland Lysander — все это были самолеты Королевских ВВС, пилотируемые военнослужащими Королевских ВВС.

Станция быстро росла. К концу августа 1942 года на ней находилось 36 самолетов и 194 курсанта, а общее число личного состава Королевских ВВС составляло 1474 человека; к ноябрю число курсантов удвоилось, а количество самолетов достигло 80. В декабре 1942 года канадская армия направила отряд зенитчиков с прожекторами для проведения реалистичной ночной подготовки экипажей. Станция также выполняла оперативные задачи, в частности, морскую разведку против подводных лодок в западной части Атлантического океана.

Такое сочетание факторов привело к гибели людей. За первый год работы станции были потеряны десятки самолетов, в результате чего погибли канадцы и 31 летчик из Великобритании, Австралии и Новой Зеландии; за весь период с июня 1942 года по апрель 1945 года на станции было зафиксировано 57 погибших летчиков в 25 авиакатастрофах. С 3 июля 1943 года Гринвуд был перепрофилирован для обучения экипажей самолетов de Havilland Mosquito при поддержке Airspeed Oxford и Bristol Bolingbrokes, а последний самолет Hudson покинул базу 3 октября того же года.

1 июля 1944 года база перешла в ведение Королевских ВВС Канады, 36-й учебно-тренировочный отряд был расформирован, а на его месте сформирован 8-й учебно-тренировочный отряд. Обучение продолжалось до окончания действия плана 31 марта 1945 года. Затем Гринвуд планировалось включить в состав «Тигровой силы» — группы бомбардировщиков Содружества сверхдальнего действия, предназначенной для действий против Японии: 8-й учебно-тренировочный отряд был расформирован 31 июля 1945 года, а на следующий день было сформировано 6614-е крыло с бомбардировщиками «Ланкастер», планировавшее отправить экипажи в Тихий океан к декабрю. Япония капитулировала 14 августа, а крыло было расформировано 5 сентября. База была законсервирована 1 мая 1946 года, и к концу июня в ней осталось всего 72 человека.

Гринвуд вернулся 1 апреля 1947 года и был выбран Канадой в качестве базы для морской разведки и противолодочной борьбы после подписания Североатлантического договора. 12 декабря 1949 года 2-я морская учебно-тренировочная эскадрилья начала свою работу, и в тот же день была воссоздана 405-я эскадрилья, обе эскадрильи летали на самолетах Avro Lancaster, модифицированных для морской разведки. Часть 2-й (М) учебно-тренировочной эскадрильи 30 апреля 1951 года стала 404-й эскадрильей, и вскоре база стала настолько переполнена, что 14 ноября 1953 года учебно-тренировочная эскадрилья была переведена в Саммерсайд.

Самолеты менялись примерно каждые двадцать лет, но задачи оставались прежними. Lockheed P2V Neptune заменили Lancaster с 30 марта 1955 года. Первый Canadair CP-107 Argus прибыл 1 мая 1958 года, и 405-я эскадрилья стала первым оперативным подразделением на этом типе самолетов в июле того же года; 404-я эскадрилья последовала за ней 15 апреля 1959 года, а 415-я эскадрилья была вновь сформирована в Саммерсайде 1 мая 1961 года в качестве третьего подразделения Argus. Самолеты Neptune из Гринвуда были переброшены на запад, в 407-ю эскадрилью в Комоксе.

Самолет Argus был создан именно для этого океана и использовался до конца 1970-х годов, когда шесть из восемнадцати самолетов, базировавшихся в Гринвуде, были законсервированы, а 242 должности были сокращены во всех званиях. В качестве замены был выбран CP-140 Aurora; первый прибыл 27 мая 1980 года, последний из четырнадцати — 10 июля 1981 года, а 405-я эскадрилья совершила свой последний вылет на Argus 10 ноября 1980 года. 415-я эскадрилья эксплуатировала Argus из Саммерсайда до весны 1981 года, затем передислоцировалась в Гринвуд и прошла переоборудование.

«Аврора» всё ещё здесь, спустя четыре десятилетия, неоднократно перестраивавшаяся в рамках проекта поэтапной модернизации «Авроры» и стандарта Block IV, и сейчас она имеет большее значение, чем двадцать лет назад, поскольку активность российских подводных лодок в Северной Атлантике возросла. Её преемник был закуплен: до шестнадцати самолётов Boeing P-8A Poseidon в рамках канадского проекта многоцелевых самолётов, базирующихся в Гринвуде и Комоксе, стоимость приобретения превышает 10 миллиардов танзанийских шиллингов, а эксплуатационная поддержка до 2055 года – более 10 миллиардов танзанийских шиллингов. Министерство национальной обороны указывает дату первой поставки в 2027 году.

История спасательной службы Гринвуда начинается в октябре 1947 года, когда 103-я спасательная эскадрилья передислоцировалась с базы ВВС Канады в Дартмуте. Подразделение было создано в январе того же года для оказания помощи терпящим бедствие самолетам на трансатлантических перелетах и прибыло со 100-150 летчиками и офицерами, двумя самолетами PBY Canso, Noorduyn Norseman и Sikorsky S-51. 17 января 1955 года оно получило Piasecki H-21, "летающий банан".

В 1968 году подразделение было переведено в Саммерсайд, чтобы разгрузить переполненную базу в Гринвуде, а в 1989 году федеральный бюджет закрыл Саммерсайд. В 1991 году база была закрыта, и 413-я эскадрилья, преемница 103-го спасательного подразделения, 10 июня перевела свои вертолеты CH-113 Labrador и CC-115 Buffalo в Гринвуд. Вскоре после этого вертолеты Buffalo были заменены на Hercules, а в 2002 году Labrador уступили место вертолетам CH-149 Cormorant.

Эскадрилья 413 охватывает территорию площадью около 1 800 000 квадратных миль и насчитывает около 200 человек: от южной части Новой Шотландии на севере до Икалуита на острове Баффин, на западе до Квебек-Сити и на востоке, вглубь Атлантического океана. Объединенный координационный центр спасательных операций в Галифаксе располагает одним самолетом Hercules и четырьмя самолетами Cormorant для оперативного реагирования, а экипажи находятся в круглосуточной готовности к действиям на борту терпящих бедствие судов и самолетов, медицинской эвакуации и поисковым операциям. Эскадрилья тесно сотрудничает с добровольческой Гражданской ассоциацией поиска и спасения в воздухе, чьих наблюдателей она обучает.

Эра «Геркулеса» закончилась в середине января 2026 года, когда 413-я эскадрилья вывела из эксплуатации свой последний CC-130H. Самолет 333 — на котором была табличка с надписью «1973» и который налетал около 37 000 часов, больше, чем любой другой самолет модели H в флоте — испытывал проблемы с взлетом из Гринвуда: из-за холода у него отвалился пропеллер, и перрон дважды был покрыт маслом. В резерве теперь находится CC-295 Kingfisher.

2 октября 1998 года вертолет CH-113 Labrador, принадлежавший 305-му экипажу 413-й эскадрильи, был потерян недалеко от Марсуи на побережье Гаспе в Квебеке. Все шесть человек на борту погибли: капитан Питер Муссельман и капитан Даррин Ванденбильш, пилоты; старший капрал Дэвид Гаетц и старший капрал Глен Синклер, бортинженеры; и сержант Жан Рой и старший капрал Даррелл Кронин, специалисты по поиску и спасению. Экипаж только что завершил медицинский вызов в Септ-Иль и находился в воздухе всего несколько минут, когда поступило новое задание — поиск желтого самолета.

Причиной стала утечка топлива на борту, приведшая к пожару и взрыву; винт вышел из равновесия, ударился о основной корпус, и самолет развалился в воздухе. Эта потеря произошла в конце десятилетия, в течение которого возраст «Лабрадора» стал предметом публичных споров, и это укрепило аргументы в пользу «Корморанта». Двадцать пять лет спустя эскадрилья рассматривала годовщину как учебное мероприятие, а не как церемонию.

Затем у вертолета Cormorant тоже было неудачное начало. 13 июля 2006 года вертолет CH-149 149914, базировавшийся в Гринвуде, разбился в заливе Чедабукто у Кансо, Новая Шотландия, в густом тумане во время ночных поисково-спасательных учений с участием судна Канадской береговой охраны. Три военнослужащих Канадских вооруженных сил погибли — сержант Дуэйн Бразил, 39 лет, старший капрал Кирк Ноэль, 33 года, и капрал Тревор Макдэвид, 31 год, — и еще четыре члена экипажа получили ранения.

Механическая неисправность была официально исключена. 11 марта 2008 года Управление безопасности полетов объявило, что причиной стала ошибка пилота, и что должностные лица Канадских вооруженных сил знали о недостатках в подготовке пилотов; предварительные результаты показали, что экипаж не знал, как правильно использовать автопилот, что привело к столкновению с землей. Это была первая катастрофа с самолетом Cormorant со смертельным исходом в канадской службе. В Гринвуде в ходе спасательной операции погибли девять человек в двух самолетах, и эскадрилья обсуждает оба случая.

404-я эскадрилья "Буффало", сформированная на острове Торни в графстве Сассекс 15 апреля 1941 года в составе Берегового командования Королевских ВВС, летала на самолетах Blenheim IV, а позже и на Beaufighter, обеспечивая прикрытие конвоев и разведку судов с шотландских баз. В составе ударного крыла «Даллахи» она принимала участие в атаке на немецкие суда в норвежском фьорде 9 февраля 1945 года, день, который само крыло назвало «Черной пятницей» из-за понесенных потерь. Она была воссоздана в Гринвуде 30 апреля 1951 года и в настоящее время является учебно-тренировочным подразделением для летчиков и обслуживающего персонала самолетов Aurora.

405-я эскадрилья "Орёл", сформированная в Дриффилде 23 апреля 1941 года, десять недель спустя совершила первую бомбардировку Королевских ВВС Канады, атаковав сортировочные станции в Шверте в ночь с 12 на 13 июня. Она принимала участие в налёте тысячи бомбардировщиков на Кёльн 30-31 мая 1942 года, в конце 1942 года была передана в распоряжение Берегового командования для охоты на подводные лодки в Бискайском заливе, а затем стала единственной эскадрильей ВВС Канады, отобранной в элитную 8-ю группу разведчиков. В ходе своей последней операции в войне, 25 апреля 1945 года, она доставила девять бомбардировщиков «Ланкастер» над Бергхофом.

415-я эскадрилья "Свордфиш", воссозданная в Саммерсайде 1 мая 1961 года как третье оперативное подразделение «Аргус», передислоцировалась в Гринвуд весной 1981 года и была переведена на самолеты «Аврора». В настоящее время она выполняет функции эскадрильи по развитию патрульных сил дальнего действия, задача которой — определять, какими задачами должен обладать флот в будущем.

Ни одна из этих эскадрилий не тратит большую часть летного времени на подводные лодки. Их работа включает патрулирование рыболовных угодий и борьбу с загрязнением окружающей среды, операции по борьбе с наркотиками совместно с Королевской канадской конной полицией, полеты в целях обеспечения суверенитета Арктики и поддержку поисково-спасательных операций, а противолодочная деятельность остается в резерве и отрабатывается на практике. Эскадрилья «Гринвуд Аврора» совершала полеты в Аравийском море после 11 сентября 2001 года, что находится очень далеко от долины Аннаполис.