Waterkloof se inauguró oficialmente el 1 de agosto de 1938 como la Base Aérea de Waterkloof, un aeródromo secundario para Swartkop donde los pilotos podían practicar aterrizajes forzosos. Su pista de aterrizaje de hierba, de 1775 por 1550 yardas, era, según indica el sitio web no oficial de la SAAF, típica y adecuada para las aeronaves de las décadas de 1930 y 1940. Wikipedia afirma que fue elevada a la categoría de base aérea durante la Segunda Guerra Mundial; el 1.er Escuadrón, según la misma fuente, estuvo en Waterkloof desde 1936 hasta mayo de 1940 y nuevamente desde junio de 1947.

El de Havilland Vampire lo cambió todo. Su bajo tubo de escape a reacción arrasaba con la tierra y la hierba, por lo que la fuerza aérea aceleró los planes para construir pistas asfaltadas y plataformas de hormigón en Waterkloof. En julio de 1951, los Vampires recién entregados al Escuadrón 1 se trasladaron a Swartkop, y en agosto de 1951 partieron los últimos aviones, los Auster Mk V del Escuadrón 42. Las obras debían comenzar el 7 de enero de 1952 y durar dos años y medio, con un coste de 434.000 libras.

El plan original era que los escuadrones 1, 2, 3, 4 y 42, así como los depósitos aéreos 1 y 15, operaran desde la nueva base. Sin embargo, poco de esto se concretó. Las pistas de aterrizaje y las obras asociadas tardaron casi cinco años en construirse, y las unidades aéreas no pudieron regresar hasta 1956. A esto le siguió la expansión de las décadas de 1960 y 1970, cuando llegó nuevo equipamiento, se reorganizaron las unidades y Waterkloof se convirtió, según la página web no oficial de la SAAF, en la principal base aérea de la SAAF.

Waterkloof es donde se realizan los vuelos oficiales de Sudáfrica. El Escuadrón 21, una unidad de bombarderos de la Segunda Guerra Mundial convertida en escuadrón VIP, transporta al Presidente en el Boeing 737 BBJ “Inkwazi”, entregado en octubre de 2002, y a los ministros en dos Falcon 50 (1982 y 1985), un Falcon 900 (1992) y dos Citation II (1983), según Wikipedia. Su fiabilidad ha sido objeto de controversia política: Wikipedia registra un aterrizaje de emergencia en la República Democrática del Congo en 2009 por falta de combustible y un aterrizaje preventivo en Nueva Zelanda en 2011, ambos con el Vicepresidente Kgalema Motlanthe a bordo.

Junto a ella, el Escuadrón 28 opera el C-130BZ Hercules, el único avión de transporte medio de la fuerza aérea; los C-130B llegaron en 1963. Los Escuadrones 41 y 44 operan aviones de transporte ligero —la lista básica incluye el Caravan, el King Air, el C-212 y el PC-12— y el Escuadrón 111 es una unidad de reserva. Waterkloof también alberga los centros de fotografía, reconocimiento e inteligencia, guerra electrónica y telecomunicaciones de la fuerza aérea.

Cada dos años, la base se convierte en un recinto ferial. Africa Aerospace and Defence tiene sus orígenes en una jornada de puertas abiertas militar celebrada en Waterkloof en 1975, instituida por el entonces jefe de la Fuerza Aérea, el teniente general Bob Rogers; posteriormente se fusionó con Aviation Africa en Lanseria para convertirse en DEXSA (1990-1998) antes de adoptar el nombre de AAD. defenceWeb informó que la feria de 2026, en su 25.º aniversario, atrajo a representantes de más de 30 países; la ministra de Defensa, Angie Motshekga, ha fijado del 27 de septiembre al 1 de octubre de 2028 para la próxima edición, que se celebrará de nuevo en Waterkloof.

El 30 de abril de 2013, un Airbus A330-200 de Jet Airways, fletado por la familia Gupta, aterrizó en Waterkloof con 217 invitados procedentes de la India que se dirigían a una boda en Sun City, según Wikipedia. El aterrizaje de un avión privado en un punto estratégico nacional provocó una gran polémica; los medios sudafricanos lo denominaron "Guptagate".

La autorización se atribuyó a Bruce Koloane, entonces jefe de protocolo estatal del Departamento de Relaciones Internacionales, quien, según una investigación, utilizó el nombre del presidente Zuma para impulsar la solicitud; fue degradado (Wikipedia). En la Comisión Zondo sobre la captura del Estado en julio de 2019, el teniente general retirado Derrick Mgwebi, quien presidió la junta de investigación de las SANDF, declaró que la solicitud afirmaba falsamente que ministros de estados indios estarían a bordo, sin mencionar nombres ni jefes de delegación; los oficiales que aprobaron el desembarco fueron identificados en sus testimonios, según informó defenceWeb.

El entonces jefe de la Fuerza Aérea, el teniente general Zakes Msimang, declaró ante la comisión que el aterrizaje aún le dolía. El vicepresidente del Tribunal Supremo, Raymond Zondo, observó que todos sabían que no se ajustaba al procedimiento. La familia Gupta se disculpó en aquel momento, alegando que habían solicitado un permiso especial porque entre los invitados había ministros indios.

El 23 de octubre de 2019, dos bombarderos rusos Tu-160 “Blackjack” aterrizaron en Waterkloof tras un vuelo sin escalas de unos 11.000 km desde Engels, repostando combustible sobre el mar Caspio, según informó defenceWeb; un avión de apoyo An-124 y un Il-62 habían llegado el día anterior. Tres Hawks y dos Gripens de la SAAF los recibieron para realizar prácticas de interceptación y escolta. El comandante de la Aviación de Largo Alcance de Rusia, el teniente general Sergei Kobylash, describió el objetivo como el entrenamiento de las tripulaciones en misiones de largo alcance y la mejora de la cooperación con la SAAF.

A principios de mayo de 2023, un Il-76 ruso de Aviacon Zitotrans, empresa sancionada por el Tesoro estadounidense en enero de 2023, aterrizó en Waterkloof. Las Fuerzas de Defensa Nacional de Sudáfrica (SANDF), a través del general de brigada Andries Mahapa, declararon que se trataba de correo diplomático para la embajada rusa. La Alianza Democrática, partido de la oposición, solicitó acceso a la información preguntando quién autorizó el aterrizaje y qué se transportaba, y lo vinculó con la visita del buque ruso Lady R a Simon's Town en diciembre de 2022. Tanto la versión de las SANDF como las preguntas de la Alianza Democrática se recogen aquí tal como las publicó defenceWeb; no se encontró ninguna resolución oficial sobre la carga.