Waterkloof werd officieel geopend op 1 augustus 1938 als Waterkloof Air Station, een secundair vliegveld voor Swartkop waar piloten noodlandingen konden oefenen. Het graslandingsgebied van 1775 bij 1550 meter was, zoals de onofficiële website van de Zuid-Afrikaanse luchtmacht (SAAF) het omschrijft, typisch en voldoende voor de vliegtuigen uit de jaren 30 en 40. Wikipedia meldt dat het tijdens de Tweede Wereldoorlog de status van luchtmachtbasis kreeg; 1 Squadron was volgens dezelfde bron van 1936 tot mei 1940 en opnieuw vanaf juni 1947 in Waterkloof gestationeerd.

De de Havilland Vampire veranderde dat. De laaghangende straalmotor blies aarde en gras weg, waardoor de luchtmacht de plannen voor geasfalteerde landingsbanen en betonnen verharde terreinen in Waterkloof versnelde. In juli 1951 verhuisden de nieuw geleverde Vampires van 1 Squadron naar Swartkop, en in augustus 1951 vertrokken de laatste vliegtuigen, de Auster Mk V's van 42 Squadron. De werkzaamheden zouden op 7 januari 1952 beginnen en tweeënhalf jaar duren, met een kostenplaatje van 434.000 pond.

Het plan was dat de squadrons 1, 2, 3, 4 en 42 en de depots 1 en 15 vanaf de nieuwe basis zouden opereren. Daar is echter weinig van terechtgekomen. De aanleg van de landingsbanen en bijbehorende werkzaamheden duurde bijna vijf jaar, en pas in 1956 konden de vliegende eenheden terugkeren. Wat volgde was de expansie in de jaren 60 en 70, toen nieuwe apparatuur arriveerde, eenheden werden hervormd en Waterkloof, zoals de onofficiële website van de Zuid-Afrikaanse luchtmacht het stelt, de belangrijkste luchtmachtbasis van de Zuid-Afrikaanse luchtmacht werd.

In Waterkloof vindt het staatsvliegverkeer van Zuid-Afrika plaats. Het 21 Squadron, een voormalige bommenwerpereenheid uit de oorlog die is omgebouwd tot VIP-eskader, vervoert de president in de Boeing 737 BBJ "Inkwazi", die in oktober 2002 werd geleverd, en ministers in twee Falcon 50's (1982 en 1985), een Falcon 900 (1992) en twee Citation II's (1983), aldus Wikipedia. De betrouwbaarheid van het toestel is een politiek onderwerp geweest: Wikipedia vermeldt een noodlanding in de Democratische Republiek Congo in 2009 vanwege een laag brandstofniveau en een voorzorgslanding in Nieuw-Zeeland in 2011, beide met vicepresident Kgalema Motlanthe aan boord.

Naast de basis vliegt 28 Squadron met de C-130BZ Hercules, het enige middelzware transportvliegtuig van de luchtmacht; de C-130B's arriveerden in 1963. 41 en 44 Squadron vliegen met lichte transportvliegtuigen – de basislijst noemt de Caravan, King Air, C-212 en PC-12 – en 111 Squadron is een reserve-eenheid. Waterkloof huisvest ook de centra voor fotografie, verkenning en inlichtingen, elektronische oorlogvoering en telecommunicatie van de luchtmacht.

Om de twee jaar verandert de basis in een evenemententerrein. Africa Aerospace and Defence vindt zijn oorsprong in een open dag voor militairen in 1975 in Waterkloof, georganiseerd door de toenmalige chef van de luchtmacht, luitenant-generaal Bob Rogers. Later fuseerde het met Aviation Africa in Lanseria en werd DEXSA (1990-1998) voordat het de naam AAD aannam. DefenceWeb meldde dat de show van 2026, het zilveren jubileum, vertegenwoordigers uit meer dan 30 landen trok. Minister van Defensie Angie Motshekga heeft 27 september tot en met 1 oktober 2028 aangewezen als datum voor de volgende editie, wederom in Waterkloof.

Op 30 april 2013 landde een door de familie Gupta gecharterde Airbus A330-200 van Jet Airways op Waterkloof met 217 gasten uit India aan boord, op weg naar een bruiloft in Sun City, aldus Wikipedia. De landing van een privéchartervliegtuig op een belangrijk nationaal punt leidde tot grote verontwaardiging; de Zuid-Afrikaanse media noemden het "Guptagate".

De toestemming werd herleid tot Bruce Koloane, destijds hoofd van het staatsprotocol bij het ministerie van Internationale Betrekkingen. Uit een onderzoek bleek dat hij de naam van president Zuma had gebruikt om het verzoek erdoorheen te drukken; hij werd gedegradeerd (Wikipedia). Tijdens de Zondo-commissie naar staatsgreep in juli 2019 verklaarde gepensioneerd luitenant-generaal Derrick Mgwebi, voorzitter van de onderzoekscommissie van de SANDF, dat in het verzoek ten onrechte werd beweerd dat ministers uit Indiase staten aan boord zouden zijn, zonder "namen of een delegatieleider". Officieren die de landing hadden goedgekeurd, werden in hun getuigenissen wel genoemd, zoals gerapporteerd door defenceWeb.

De toenmalige chef van de luchtmacht, luitenant-generaal Zakes Msimang, vertelde de commissie dat de landing hem nog steeds pijn deed. Vice-opperrechter Raymond Zondo merkte op dat iedereen wist dat het niet volgens de procedure was. De familie Gupta bood destijds haar excuses aan en zei dat ze speciale toestemming hadden gevraagd omdat er Indiase ministers onder de gasten waren.

Op 23 oktober 2019 landden twee Russische Tu-160 "Blackjack"-bommenwerpers in Waterkloof na een non-stop vlucht van ongeveer 11.000 km vanuit Engels, waarbij ze boven de Kaspische Zee bijtankten, meldde defenceWeb; een An-124 en een Il-62 ondersteuningsvliegtuig waren de dag ervoor al aangekomen. Drie SAAF Hawks en twee Gripens ontmoetten hen voor interceptie- en escorteoefeningen. De commandant van de Russische langeafstandsluchtmacht, luitenant-generaal Sergei Kobylash, beschreef het doel als het trainen van bemanningen in langeafstandsmissies en het verbeteren van de samenwerking met de SAAF.

Begin mei 2023 landde een Russische Il-76 van Aviacon Zitotrans, een bedrijf dat in januari 2023 door het Amerikaanse ministerie van Financiën onder sancties was geplaatst, in Waterkloof. De SANDF, via brigadegeneraal Andries Mahapa, verklaarde dat het vliegtuig diplomatieke post voor de Russische ambassade had afgeleverd. De oppositiepartij Democratic Alliance diende een verzoek in om informatie te verkrijgen, waarin werd gevraagd wie de landing had geautoriseerd en wat er vervoerd werd, en legde een verband met het bezoek van het Russische schip Lady R aan Simon's Town in december 2022. Zowel het verhaal van de SANDF als de vragen van de DA worden hier weergegeven zoals defenceWeb ze heeft overgenomen; er is geen officieel onderzoek gedaan naar de lading.