チェリーポイント基地は、アメリカ合衆国が第二次世界大戦に参戦する前に計画された。議会は1941年7月9日に基地建設を承認し、1499万ドルの予算を計上した。約8000エーカーの湿地、農地、森林の開墾は8月6日に始まり、建設は真珠湾攻撃の数週間前の1941年11月に開始された。トーマス・J・クッシュマン中佐が建設を監督し、初代司令官となった。.

この基地は、1942年5月20日にカニンガム飛行場として開設された。その名は、1912年5月22日に飛行訓練に入隊し、最初の海兵隊パイロットとされているアルフレッド・A・カニンガムにちなんで名付けられた。戦時中は太平洋戦線に派遣される飛行隊の訓練を担当した。また、対潜哨戒飛行も行い、ウィキペディアによると、1943年にはこの地域から出撃した陸軍航空隊と海軍飛行隊がそれぞれノースカロライナ州沖でドイツのUボートを撃沈したという。.

同基地のもう一つの主要テナントも同じ年に到着した。1943年12月16日、オーバーホール・修理部門が50万平方フィートを超える建物に開設された。現在は艦隊即応センター・イーストとなっている。海兵航空群14は1946年7月に移転し、現在までそこに留まっている。.

1970年代からチェリーポイントは海兵隊ハリアーの東海岸拠点だった。アビエーション誌によると、AV-8Aは1971年から1985年まで、AV-8Bは1985年から海兵隊で使用されていた。砂漠の嵐作戦では、チェリーポイントはAV-8B飛行隊3個、A-6E飛行隊2個、KC-130飛行隊1個、EA-6B飛行隊1個を湾岸に派遣した。ウィキペディアによると、VMA-231とVMA-542だけで1991年1月と2月に2,000回以上の出撃と約450万ポンドの兵器を投下し、その多くはイラクの砲兵と共和国防衛隊に対するものだった。.

終わりはゆっくりと訪れた。VMA-231は2025年5月29日にチェリーポイントで最後のハリアー出撃を行った。海兵隊最後のハリアー飛行隊であるVMA-223は2026年5月20日に最後の展開から帰還し、2026年6月3日には単座型AV-8B 4機とTAV-8B練習機1機が5機編隊で基地上空を飛行した後、放水銃の礼砲を受け着陸した。両飛行隊ともF-35Bに機種転換する。.

海兵隊戦術電子戦飛行隊2は、1952年から2019年までチェリーポイントを拠点とし、4人乗りの電子戦ジェット機EA-6Bプラウラーを運用していた。同飛行隊の記録には、海兵隊航空史上最悪の事故が2件含まれている。1981年5月26日、EA-6Bの1機が空母ニミッツへの着艦中に駐機中の航空機に衝突し墜落。乗員14名が死亡、40名以上が負傷した。.

1998年2月3日、イタリアのアヴィアーノに配備されていたVMAQ-2プラウラー（機体番号163045、コールサインEasy 0-1）が、ドロミテ山脈のカヴァレーゼでゴンドラのケーブルを切断した。飛行速度は約470ノット、高度は80～100メートルで、最低飛行高度2,000フィートをはるかに下回っていた。ゴンドラに乗っていた20人全員が死亡した。パイロットと航法士は過失致死罪では無罪となったが、飛行のビデオテープを破棄したとして司法妨害罪と士官として不適切な行為で有罪となり、解雇された。.

VMAQ-2は2018年11月に最後のプラウラー配備から帰還し、2019年3月8日に退役した。EA-6Bを運用する最後の飛行隊となった。.

フリート・レディネス・センター・イーストは、戦時中の修理工場から始まり、1967年4月に海軍航空機整備施設、1987年3月に海軍航空補給廠へと発展し、2006年10月に現在の名称となった。2017年には年間収益が14,720万ドルを超え、ノースカロライナ州東部最大の産業雇用主であると自称した。同年には初のF-35C戦闘機を受領した。.

飛行隊の編成も急速に変化した。VMFA-251は2024年に最初のF-35Cを受領し、東海岸で最初の現役F-35C飛行隊となった。また、WikipediaにはVMFA-542がF-35Bを運用していると記載されている。VMGR-252はKC-130Jを運用し、VMUT-2はMQ-9AとRQ-21Aの乗員を訓練している。2007年9月8日に火災で全焼した198号館は、新しい本部ビルに建て替えられた。変わっていないのは、パムリコ湾上空と、ボーグ、オークグローブ、アトランティックの周辺飛行場上空で、海兵隊員が今も空母着艦と簡素な野外作業の訓練を行っていることだ。.