ペンサコーラは、そこから飛行機が飛び立つようになるまで約90年間、海軍基地でした。ペンサコーラ（またはウォリントン）海軍工廠の建設は、ウィリアム・ベインブリッジ大佐、ルイス・ウォリントン大佐、ジェームズ・ビドル大佐によって選ばれたペンサコーラ湾の敷地で、1826年4月に始まりました。ウィキペディアは、工廠自身の給与記録に基づいて、1829年5月には87人の従業員のうち37人が奴隷労働者であり、1855年6月には給与記録に155人の奴隷労働者が記載されていたと記録しています。ウォリントンは、そこでは無償の労働力を得ることは不可能だと主張しました。.

黄熱病とマラリアは数十年にわたり、船員や労働者の命を奪った。1861年1月12日、造船所は分離主義勢力に降伏し、1862年に南軍が撤退した際には、そのほとんどが瓦礫と化した。再建された造船所はかつての重要性を取り戻すことはなく、1911年に閉鎖された。そのため、2年後、海軍は広大な空き地と風雨をしのげる港湾施設を新設の航空部隊に提供することができたのである。.

1913年10月、ワシントン・アーヴィング・チェンバース大尉が議長を務める委員会は、ペンサコーラに航空訓練基地を設置することを勧告した。1914年1月20日、ヘンリー・マスティン海軍中佐（海軍航空士官第11号）、ジョン・タワーズ中尉（第3号）、パトリック・ベリンジャー中尉（第8号）が、士官9名、下士官兵23名、航空機7機を伴って到着した。タワーズ中尉とゴッドフリー・シュヴァリエ少尉は、1914年2月2日に初飛行を行った。.

第一次世界大戦によってこの基地は発展した。1917年4月には海軍航空士官38名、下士官兵163名、航空機54機を擁し、休戦協定締結までに約1,000名の航空士官を育成し、水上機、飛行船、気球の格納庫が海岸沿いに1マイルにわたって広がっていた。戦間期には年間約100名のパイロットが12ヶ月間の訓練課程を修了し、ペンサコーラは「空のアナポリス」と呼ばれるようになった。1922年に建設されたステーション・フィールドは、1935年にシュヴァリエ・フィールドと改名された。.

1935年の士官候補生養成プログラムはペンサコーラの収容能力をはるかに超えたため、海軍はジャクソンビルとコーパスクリスティに基地を開設した。近隣にはサウフリー飛行場（1940年8月）とエリソン飛行場（1941年10月）が追加された。第二次世界大戦中、この基地は毎月1,100人の士官候補生を訓練し、これは1920年代の年間生産量の11倍にあたる。朝鮮戦争ではさらに6,000人のパイロットが育成され、ベトナム戦争では卒業者数が1962年の1,413人から1968年には2,552人に増加した。.

シュヴァリエ飛行場の3,100フィートの滑走路はジェット機には不向きだった。元海軍作戦部長のフォレスト・シャーマンにちなんで名付けられたフォレスト・シャーマン飛行場は、1954年に同基地の西側に開設され、その冬にブルーエンジェルスが移転してきた。現在、第6訓練航空団が海軍と海兵隊の航空士官を訓練しており、空軍も隣接して戦闘システム士官の訓練を行っている。ウィキペディアによると、シャーマン飛行場には年間131機の航空機が駐機し、約11万回の離着陸が行われている。.

2004年末のハリケーン・イヴァンは、ほぼ全ての建物を損傷させ、基地の南東部をほぼ全壊させた。主要兵舎は2005年1月まで再開されなかった。2005年の基地閉鎖が迫る中、フロリダ州は最悪の事態を恐れたが、2005年5月13日に発表されたリストではペンサコーラは閉鎖を免れ、基地は再建された。2006年5月に救助水泳学校の再建を行った際、16世紀半ばのものと思われるスペイン船が発見された。.

2019年12月6日、同基地で訓練を受けていたサウジアラビア空軍のモハメド・サイード・アルシャムラニ少尉が、米海軍兵士3人を殺害し、8人に負傷を負わせた後、法執行官に射殺された。司法省は2020年1月13日にこの攻撃をテロ行為と断定し、アラビア半島のアルカイダが犯行声明を出した。2020年5月18日、FBIはアルカイダとの関連性を確認したと発表した。サウジアラビア人訓練生21人が帰国させられた。基地、ひいては国立海軍航空博物館への一般人の立ち入りは、2023年5月17日まで3年半閉鎖された。.